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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Sampaio, Felipe Ribeiro
Título: Síntese de Biomarcadores 3n-propil Ergostânicos. Comprovação Estrutural dos Ácidos 3n-propil Ergostanóicos em Óleos da Bacia de Campos.
Ano: 2013
Orientador: Prof. Dr. Francisco de Assis Machado Reis
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Biomarcadores ácidos; Bacia de Campos; 3-propilesteranos
Resumo: Nesse trabalho, foram sintetizados 5 padrões 3n-propil-noresgostanos. Esses compostos são os hidrocarbonetos correspondentes a uma série homóloga de biomarcadores ácidos 3n-propil-ergostanóicos encontrados em óleos de Pampo Sul, Bacia de Campos, os quais estão associados a processos de biodegradação (LIMA, 2010). Considerando-se que a estrutura tridimensional dos biomarcadores é crucial, utilizou-se como material de partida o estigmasterol. A rota sintética consistiu em uma série de reações estereo e regiosseletiva que levaram à formação de compostos com diferentes cadeias laterais ligadas ao C-17. As análises por RMN de 13C e espectrometria de massas confirmaram a estereoquímica 3?-propil, 5?(H), 14?(H), 17?(H) e 20R. A amostra de óleo foi extraída, obtendo-se a fração ácida. Esta foi derivatizada a hidrocarbonetos para que fosse possível a co-injeção com os padrões sintéticos. A co-injeção dos padrões com a amostra de óleo derivatizada confirmou a presença desses compostos, porém para picos menos abundantes. Além disso, foi confirmada a presença de um novo biomarcador.
Abstract: In this work, 5 standards 3n(propryl)-norergostanes were synthesized. The compounds are the corresponding hydrocarbons of homologous series of acid biomarkers 3n-propyl-ergostanoics found in Pampo Sul, oils, Campos basin, which are associated with biodegradation processes (LIMA, 2010). Considering that the three-dimensional structure of biomarkers is crucial, stigmasterol was chosen as starting material. The synthetic route consisted in a series of stereo and regioselective reactions leading to the formation of compounds with different side chains attached to C-17. Analysis by 13C NMR and mass spectrometry confirmed the stereochemistry 3?-propil, 5?(H), 14?(H), 17?(H) e 20R. The oil sample was extracted, obtaining the acidic fraction which was submitted to a derivatization process, obtaining the hydrocarbons derivatives that were used in co-injection with the synthetic standards. The co-injection of the standards with the oil sample confirmed the presence of these compounds, however for the less abundant peaks. In addition, a new biomarker was confirmed.
Arquivo (Texto Completo): 000932495.pdf ( tamanho: 2,92MB )

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