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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Kascheres, Concetta
Título: Espectrometria de Massa de a-Cetotosilhidrazonas e p-Totuenosulfonilhidrazina. Pirólise de p-Toluenosulfonilhidrazina
Ano: 1975
Orientador: Prof. Dr. Ruiess V. F. Bravo
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: Nós preparamos cinco a-cetotosilhidrazonas e estudamos os seus espectros de massa notando que nenhum dos compostos estudados apresentam íons moleculares observaveis. Entretanto, a fragmentação é suficientemente carateristica para ser útil em identificação. Em geral a fragmentação destas a-cetotosilhidrazonas pode ser explicada pela formação e decomposição subsequente de um íon diazo protonado, um íon diazo e um íon de ácido p-toluenosulfínico. Também estudamos o espectro de massa de p-toluenosulfonilhidrazina e achamo-Io diferente do espectro reportado na literatura. A pirólise deste composto na fase líquida, em xileno e em tolueno produziu ditoluenodisulfeto, toliltio-p-toluenosulfonato e p-toluenosulfonato de hidrazidio em proporções que dependem das condições de reação. A formação dos produtos pode ser explicada admitindo-se a existência do ácido p-toluenosulfínico numa etapa intermediária da reação global.
Abstract: Five a-ketotosylhydrazones were prepared and their mass spectra studied. It was noted that none of the compounds investigated present observable molecular ions upon electron impact. However, their fragmentation is sufficiently characteristic to be useful for identification. In general, the fragmentation of the a-ketotosylhydrazones studied can be explained by the formation and subsequent decomposition of a protonated diazo ion, a diazo íon, and a p-toluenesulfinic acid ion. The rnass spectrum of p-toluenesulfonyl hydrazine (tosyl hydrazine) was also studied and found to be different from that reported in the literature. The pyrolysis of this cornpound in the liquid phase, in xylene and in toluene produced ditoluenedisulfide, tolylthio-p-toluenesulfonate and hydrazidium p-toluenesulfonate in proportions that depend on the reaction conditions. The products rnay be explained as forming through the intermediate p-toluene sulfinic acid.
Arquivo (Texto Completo): vtls000052696.pdf ( tamanho: 3,92MB )

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