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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Ferri, Pedro Henrique
Título: Neolignanas e Arilpropanoide das Folhas de Virola Pavonis (A.DC.) A.C. Smith
Ano: 1988
Orientador: Prof. Dr. Lauro Euclides Soares Barata
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: ---
Resumo: Virola pavonis é uma árvore da família Myristicaceae da região amazônica. De suas folhas, obteve-se os extratos brutos em hexano e diclorometano que após eliminação sistemática de clorofílas forneceram frações purificadas ricas em compostos neolignânicos.A separação cromatográfica dessas frações conduziu ao isolamento de três neolignanas: 1-(4-hidróxi-3,5-dimetóxifenil)-2-(2,6-dimetóxi-4-E-propenilfenóxi)propano (58); 3-(4-hidróxi-3,5-dimetóxifenil)-2-meti1-8-metóxi-6-E-propenil-1,4-benzodioxano (66); 2,5-bis-(4-hidróxi-3,5-dimetóxifenil)-3,4-dimetiltetraidrofurano (133), e um arilpropanóide: 1-(4-hidróxi-3,5-dimetóxifenil)-1-metóxi-2-hidróxipropano (134). Destes compostos, 133 e 134 são produtos naturais inéditos. Outras neolígnanas (b-arilóxiarilpropânicas e benzofurânicas) e compostos benzodioxânicos modelo foram obtidas por síntese via intermediários quinonametídeos resultantes do acoplamento oxidativo de fenóis em Ag2O-benzeno. A investigação de atividade biológica mostrou que a neolignana tetraidrofurânica natural, 133, apresentou atividade antagonista do PAF (Fator de Agregacão de Plaquetas) no modelo de permeabilidade vascular, em ratos.
Abstract: Virola pavonis is a tree that belongs to the family Myristicaceae natuve to from the Amazon region. From it leaves,crude extracts were obtained in hexane and dichloromethane which after systematic elimination of chlorophylls yelded purified fractions rich in neolignan compounds. The chromatographic separation of these fractions led to the isolation of three neolignans: 1-(4- hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl) -2-(2,6-dimethoxy-4-E-propenylphenoxy)propane (58); 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-8-methoxy-6-E-propenyl-1.4-benzodioxane (66); 2.5-bis-(4-hydroxy-3.5-dimethoxyphenyl)-3.4-dimethyltetrahydrofurane (133), and an arylpropane: 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-2- hydroxypropane (134). Of these compounds 133 and 134 are new natural products. Other neolignans (b-aryloxyarylpropane and benzoturanic) and benzodioxanic model compounds were obtained through synthesis via quinone methide intermediates resulting from phenol oxidative coupling in Ag2O-benzene. The biological activity investigation showed that the natural tetrahydrofuranic neolignan 133, presented PAF (Platelet Aggregation Factor) antagonist activity in vascular permeability model in rats.
Arquivo (Texto Completo): vtls000036666.pdf ( tamanho: 5,32MB )

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