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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autor: Riveros Gonzáles, Raul Alberto
Título: Química de Bactérias: Biossíntese e Atividade Biológica de Metabólitos da Chromabacterium violaceum brasiliensis
Ano: 1989
Orientador: Prof. Dr. Nelson E. Durán Caballero
Departamento: Físico-Química
Palavras-chave: -
Resumo: Foi estudada a bactéria Chromobacterium vilaceum que produz o composto 3-[1,2-diidro-5-(5-hidroxi-1H-indol-3-il)-2-oxo-3H-pirrol-3-ilideno] -1,3-diidro-2H-indol-2-ona, composto 1. Realizou-se um estudo da capacidade biossintética na produção de compostos com interesse biológico na cepa nativa (BB-78) a cepa incolor e a cepa aparentemente mutante obtida por irradiação da cepa nativa com luz UV. Melhorou-se a produção biossintética do composto 1, induzindo o crescimento celular com uma carboxamida sintética e por metabólitos biossintetizados tanto pela cepa nativa, como pela cepa irradiada. Estes estudos e a incorporação de 3-indol acético C-2 permitiu propor uma rotabiogênica do composto 1. Resultados preliminares de atividade biológica dos derivados do composto 1 ( bromado, acetilados, sal de sódio e metilol), mostraram-se tripanomicidas sendo de maior atividade o derivado metilol. No estudo de toxicidade e citotoxicidade destos mesmos derivados, um valor similar para nifurtimox e metilol (450 mM) foram encontrados para inibir 50% da síntesse de DNA (D50). Da cepa nativa foram isolados produtos do catabolismo de triptofano, pirrol-2-carboxílico e um composto identificado como 5-hidroxi-2-metil-3-carboetoxi benzofurano. Da cepa irradiada foram isolados p-aminofenol. ácido antranílico e isatina . Todos os compostos isolados foram purificados por cromatografia de camoda preparativa e identificados por UV, IV, RMNH e EM.
Abstract: The bacterium Chromobacterium vilaceum which yields 3-[1,2-dihydro-5-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-3-ylidene]-1,3- dihydro-2H-indol-2-one (compound 1) was studied. A study of the biosynthetic capacity in the production of components with biological interest between native strain (BB -78), uncoloured strain and apparently mutant. strain obtained by irradiation of the native strain with light UV was realized. The biosynthetic production of compound 1 was increased by inducing cellular growth with synthetic carboxamides and bio-synthesized metabolites both in the native strain, as well as the irradiated strain. These studies as with the incorporation of IAA C-2 the biogenesis of the compound 1 is propased. Preliminary results of the biological activity of the bromo, acetyl sodium salts and methylol derivatives of compound 1 have shown that they are antitrypanosomal, with the latter having the largest. activity In the toxicity and cytotoxicity studies of these derivatives a similar value of nifurtimox and methylol (at, 450 mM) which to inhibit.s 50% of the synthese the DNA (D50 ) has been found.From the native strain catabolic products of the tryptophane pyrrol-2-carboxylic acid and a compound identified as 5-hydroxy-2-methyl -3-carboetoxy berzofurane were obtained. From irradiated strain p-aminophenol, antranylic acid and isatine were isolated. AlI isolated compound were purified by PLC and identified by UV, IR and NMRH spectroscopies and Mass spectrometry.
Arquivo (Texto Completo): vtls000045405.pdf ( tamanho:2,53MB )

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