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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autor: Santos, Lourivaldo da Silva
Título: Síntese e Atividade Biológica de Neolignanas 8.0.4´, Derivados e Compostos Correlatos
Ano: 1991
Orientador: Prof. Dr. Lauro Euclides Soares Barata
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: -
Resumo: Neste trabalho, sintetizamos cerca de 71 compostos aromáticos (neolignanas 8.0.4', derivados e compostos correlatos contendo N ou S no carbono-8). Estas substâncias foram submetidas aos ensaios farmacológicas anti -PAF, anti -esquistossomose, anti-leishmaniose, antibacteriano e antifúngico. Re-isolamos das folhas de Virola surinamensis a neolignana 8.0.4' (+)-surinamensina, para determinação de sua configuração absoluta, (+)-7S,8S-surinamensina, através de RMN H empregando o método de Trost e col. Realizamos estudos de reduções estereosseletivas de b-cetoéteres para obtenção dos isômeros eritro ou treo majoritários, empregando como redutores éteres de coroa associados com hidretos metálicos. Desenvolvemos a 1º rota de síntese enantiosseletiva de neolignanas 8.0.4' utilizando como auxiliar quiral (+)- e (-)-Dimetil tartarato, e empregamos essa metodologia para sintetizar a neolignana (+)-virolina. Utilizando a mesma rota sintética descrita acima, efetuamos a síntese enantiosseletiva de b-cetosulfetos. Finalmente, desenvolvemos uma rota sintética via bromoidrina para obtenção de neolignanas 8.0.4' a partir de produtos naturais abundantes no Brasil, como safrol e eugenol.
Abstract: We have synthesized ca. 60 different aromatic compounds (8.0.4' -neolignans, several derivatives and correlated compounds containing N or S at C-8). These substances were submitted to bioassays namely PAF antagonists, anti-leishmaniasis. anti-bacteria, anti-schistossomose and anti-fungi. From the Virola surinamensis leaves we have isolaled a 8. 0. 4' -neolignan, (+)-surinamensin whose absolute configuration was determinated as (+)-7S, 8S-surinamensin. Using crown ethers associated with metaIic hydrides we have performed studies on the reduction stereoselectivity aiming a high diastereoselectivity of the b-ketoether reductions. We have aIso developed the first synthetic pathway leading to the enantiomerically pure 8. 0. 4' -neolignans using (+)-and (-)-Dimethyl tartrate as the chiral auxiliary groups, which was sucessfully applied to the synthesis of (+)-virolin. Also we obtained chiral b-ketosulfides using the same route described earlier in an enantiosselectice pathway. Finnally, using safrol and eugenol abundant Brazilian raw materiaI, we developed an aIternative synthetic rout to the neolignans having bromohydrin as intermediate.
Arquivo (Texto Completo): vtls000032009.pdf ( tamanho: 11,9MB )

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