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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Moretto, Aloísia Laura
Título: Síntese da 7-Carboetoxi-7,8-Desidrorutacarpina
Ano: 1992
Orientador: Prof. Dr. José Augusto Rosário Rodrigues
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: Neste trabalho foi estudada a obtenção do derivado 1-amino-b-carbonílico, que demonstrou ser um intermediário versátil para a preparação da 7-carboetoxi-7,8-desidrorutacarpina. A rota sintética foi iniciada com 1H-indol-3-carboxaldeído, com o qual se obteve 3-(1-metoximetil-1H-3-indolil) -2-(trifenilfosforanilideno)amino-2-propenoato de etila, com rendimento de 93%. Na sequência, foi efetuada a condensação com 2-isocianatobenzoato de metila, fornecendo 3-etilcarboxilato-1-(2'-metilcarboxilato-fenilamino)-9-(metoximetil) -9H-piridol[3,4-b]indol, com 81% de rendimento. Esta reação foi conduzida sob condições neutras, atmosfera inerte, e tem como características, o fácil isolamento dos produtos intermediários e um rendimento global de 56%. Ao se tratar o composto anterior com hidreto de sódio, obteve-se através de uma ciclização intramolecular do nitrogênio piridínico ao metilcarboxilato, o 7-etoxicarbonil-13-( metoximetilindol) -[ 2' ,3' ,3,4] -pirido-[ 2,1 -b] 5-quinazolinona, com um rendimento de 56%. Para desproteção do nitrogênio indólico empregou-se ácido fórmico 90%, sob aquecimento, obtendo-se o 7-etoxicarbonil-13H-indol-[2',3',3,4] pirido-[2,1-b]-5-quinazolinona, com 44% de rendirnento. O 7-carboetoxi-7,8-desidrorutacarpina é um derivado do alcalóide natural Rutacarpina, o qual é extraído da Evodia rutaecarpa.
Abstract: In this work we prepared an 1-amine-b-carboline derivative which showed to be a versatile intermediate for 7-carboethoxy-7,8-dehydrorutacarpine. The synthetic route was started with 1H-indole-3-carboxaldehyde to obtain ethyl 3-(1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl) -2-triphenyl phosphoranylidene)amine-prop-2-enoate with 93% yield. We then studied its condensation with methyl 2-isocyanatebenzoate to give 3-ethylcarboxylate-1-(2' -methylcarboxylatephenylamino) -9-( methoxyrnethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole vvith 81% yield. This reaction was carried out under neutral conditions with an inert atmosphere and has an easy work up with 56% yield. The last compound was treated with sodium hydride and through an intramolecular cyclisation of the pyridine nitrogen to the methylcarboxilate we isolated 7-ethoxycarbonyl-13-( methoxymethylindol) -[ 2' ,3' ,3,4]-pyrido-[2,1-b]-5-quinazolinone with 56% yield. We deprotected the indole-nitrogen with 90% formic acid under heating to give 7-ethoxycarbonyl-13H-indol-[2',3',3,4]-pyrido-[2,1-b]-5-quinazoline with 44% yield. The 7-carboethoxy-7,8-dehydrorutacarpine is a derivative of the natural alkaloid rutacarpine, which is extracted from Evodia rutaecarpa.
Arquivo (Texto Completo): vtls000046176.pdf ( tamanho: 8,64MB )

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