Comissão
Estatuto
Histórico
Localização
Contato
BIQ
BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Marsaioli, Anita Jocelyne
Título: Alcoloides Isoquinolínicos: Isolamento, Síntese e RMN de C
Ano: 1978
Orientador: Prof. Dr. Aderbal Farias Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: -
Resumo: A partir do extrato bezênico do tronco da Duguetia eximia Diels isolamos 2,4,5-trimetoxiestireno, o-metilmoscatolina e dois novos alcaloides oxoaporfínicos, oxo-O-metilpucateina e oxopucateina. A transformação da Oxo-O-metilpucateina em O-metilpucateina e a comparação do produto de reação com uma amostra autentica; veio confirmar a extrutura proposta baseada em evidências espectrais. O produto da metilação da oxopucateina apresentou dados físicos e espectrais identicos aos da oxo-O-metilpucateina. Realizamos também, a síntese total da oxo-O-metilpucateina a partir de 3,4-metilenodioxifenilacetonitrila e ácido 2-nitro-3-metoxibenzóico. A esquematização do caminho a ser seguido foi facilitada pelo grande número de trabalhos sintéticos realizados no campo dos alcaloides isoquinolínicos. Notamos entretanto que muito pouco havia sido feito no campo da espectroscopia de RMN de C, assim sendo estudamos 39 alcaloides isoquinolínicos dos tipos: benzilisoquinolínico, aporfínico, oxoaporfínico e bisbenzilisoquinolínico. Pudemos evidenciar, neste estudo, efeitos nos deslocamentos químicos de determinados carbonos de sais quaternários destes alcaloides que poderão contribuir na interpretação de outros alcaloides isoquinolínicos. Com base neste estudo espectrocópico fizemos também sugestões sobre as conformações de algumas moléculas.
Abstract: Upon cromatographic separation, the benzene crude extract of the trunk of Duguetia eximia Diels yelded 2, 4,5-trimethoxystyrene, moschatoline methyl ether and oxopukateine. Transformation af oxopukateine methyl ether to pukateine and comparison with an authentic sample of pukateine methyl ether provided the necessary data to confirm the proposed structure. Oxopukateine upon methylation yielded a product similar to oxopukateine methyl ether. Based on syntheses of isoquinoline aIkaloids we chose a scheme for total syntheses of oxopukateine methyl ether starting with 2-nitro-3-methoxybenzoic acid and 3,4-methylenedioxyacetonitrile. There is very little data on C NMR spectroscopy of isoquinoline alkaloids. Based on these faces we undertook C NMR study af 39 alkaloids of various types (benzylisoqunolines, aporphines, oxoaporphines and bisbenzylisoquinolines). Effects on the chemical shifts of certain carbons upon the quaternarization of these alkaloids can be used in identification of new isoquinolines. The conformation of some molecules could be suggested based on C NMR data.
Arquivo (Texto Completo): vtls000047754.pdf ( tamanho: 6,34MB )

Instituto de Química / Caixa Postal n° 6154
Universidade Estadual de Campinas - UNICAMP
13083 - 970, Campinas, SP, Brasil
e-mail: biq@iqm.unicamp.br
© 2012-2014 BIQ