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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Corrêa Filho, Jair
Título: Estudo da Reatividade C-Alquil Versus C-Fenil em Ciclopropenonas Não Simétricas
Ano: 1992
Orientador: Prof. Dr. Albert James Kascheres
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: A presente pesquisa se desenvolveu no sentido de esclarecer as diferenças de reatividade dos carbonos C-Alquil versus C-Ph.das ciclopropenonas.Com êste objetivo os coeficientes de HOMO-LUMO foram obtidos de um tratamento teórico da metilfenilciclopropenona. Para tanto recorreu-se ao método de cálculo AM1,cujos resultados mostraram que os coeficientes de HOMO e LUMO são maiores no C-Me. Isto apontaria para o fato de que as reações de nucleófilos com a metilfenilciclopropenona procederia de um ataque no C-Me. A metilfenilciclopropenona reage com o pirazol em éter etílico para formar a cetona XXIII.O mecanismo de formação deste composto foi estudado, sugerindo que o ataque nucleofílíco inicial realmente se deu no C-Me com a formação de uma ciclopropanona como intermediário.A viabilidade de intercepção deste intermediário por outros nitrogênios nucleófilos foi pesquisada. Assim uma mistura de metilfenilciclopropenona com pirazol e 2-aminotiazol proporcionou a formação de uma 5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol e da cetona XXIII. Com 2-amino-4-metilpiridina em substituição a 2-aminotiazol levou a formação de uma 2, 3-dihidroimidazo[1,2-a]piridina e da cetona XXIII.Os exemplos acima representam novas rotas de síntese a êstes sistemas bicíclicos; importantes por apresentarem ampla atividade biológica. Com o objetivo de comparar êstes resultados com aquêles que envolvem a possível participação de um ceteno como intermediário, as reações acima foram repetidas com a difenilciclopropenona em substituição a metilfenilciclopropenona.
Abstract:  
Arquivo (Texto Completo): vtls000050533.pdf ( tamanho: 4,58MB )

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