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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Imamura, Paulo Mitsuo
Título: Isolamento, Reações e Ressonância Magnética Nuclear de C de Diterpenos de Hymenaea
Ano: 1978
Orientador: Prof. Dr. Edmundo Alfredo Rúveda
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: A partir do extrato benzênico da casca da Hymenaea stigonocarpa var. pubescens, foram isolados vários compostos de cadeia longa, b-sitosterol, ficiona, ácido betulínico e dois ácidos diterpênicos na forma de ésteres metílicos: ent-pinifolato de dimetila e ent-labdan-8b -ol-15-oato de metila. Este último éster e dois de seus derivados foram estudados por ressonância magnética nuclear de C, juntamente com dois outros compostos diterpênicos isolados de Hymenaea coubaril [21]. Ante a possibilidade de determinação da configuração do carbono assimétrico hidroxilado dessas substâncias por esse método espectroscópico, tentamos a síntese da debromoisoaplisina-20 ( 82 e/ou 83 ), relacionada com a isoaplisina-20 79, composto no qual a configuração do carbono C-13 não havia sido elucidada, [56]. A síntese da debromoisoaplisina-20 foi dividida em duas etapas: a) obter o composto intermediário 108 a partir de 40 (ácido eperua-7,13-dien-15-oico), realizada com sucesso e b) hidratar a ligação olefínica do anel C de 108 de maneira seletiva para obter o produto desejado. No entanto, esta última etapa não sucedeu de maneira esperada, necessitando um estudo mais elaborado.
Abstract: Long-chain compounds, b-sitosterol, physcion , betulic acid and two diterpene acids, as methyl esters : dimethyl ent-pinifolate and methyl ent-labdan-8 b-ol 15-oate, were isolated from the benzene extract af the bark of Hymenaea stigonocarpa var. pubescens. The mentioned diterpene acids, two of their derivatives and two diterpenes isolated from Hymenae coubaril [21], were studied by C nuclear magnetic resonance spectroscopy. In an attempt to determine the configuration of C-13 of isoaplysin-20, 79, on the basis of previous experience on C NMR, the synthesis of one of both of the possible stereoisomers of debromoisoaplysin-20 (82 and/or 83) was studied. The synthetic plan was derived in two steps: a) the preparation of the intermediate 108 from 40 (eperua-7,13-dien-15-oic acid), successfully carried out, and b) the selective hydration of the ring C double bond of 108. Step b was more difficult than expected and certainly, requires a more laborious and careful study.
Arquivo (Texto Completo): vtls000052000.pdf ( tamanho: 8,67MB )

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