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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Grimaldi, Nei Marcos Castro
Título: Síntese Diastereosseletiva de a-Bromo-b-Hidróxicetonas e Derivados Nitrogenados
Ano: 1992
Orientador: Prof. Dr. Ronaldo Aloise Pilli
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: A diastereosseletividade das condensações aldólicas de enolatos pré-formados de lítio de bromo-pinacolona, bromo acetofenona e bromo propionato de BHT com diferentes aldeídos, foi estudada. Apenas o emprego da bromopinacolona se mostrou viáveI nas condições de condensação, apresentando alta diastereosseletividade syn e razoáveis rendimentos. A conversão dos bromo aldóis a sistemas nitrogenados correspondentes foi conseguida pela acetilação, seguida de substituição nucleofílica do bromo por azida, gerando uma a-azida-b-acetóxicetona com estereoquímica reIativa anti. Após hidrogenação catalítica do grupamento azida, observou-se migração do grupo acetil, formando um sistema a-amido-b-hidróxicetona, em bons rendimentos. Explorou-se também as reações de Baeyer-Villiger nos aldóis obtidos, como rota de preparação dos ésteres tert-butílicos correspondentes, sem resuItados satisfatórios.
Abstract:  
Arquivo (Texto Completo): vtls000055232.pdf ( tamanho: 3,68MB )

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