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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Morel, Ademir Farias
Título: Alcalóides Peptídicos de Scutia buxifolia e Discária febrifuga
Ano: 1978
Orientador: Prof. Dr. Edmundo Alfredo Rúveda
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: Do extrato metanólico da casca do tronco de Scutia buxifolia Reiss e da casca da raiz de Discaria febrifuga Mart, foram isolados os alcalóides scutianinas B, C, D, E, discarina B, todos conhecidos, e três alcalóides novos, scutianinas H, I e discarina X. As estruturas destes alcalóides foram propostas com base, principalmente, nas fragmentações de seus espectros de massa de baixa resolução. O Espectro de Energia Cinética dos Íons Analisados por Massa (MIKES) do pico base a m/e 114, de scutianina H, permitiu elucidar a unidade N-N-dimetil aminoácido terminal. A aplicação de RMN de H a 400MHz com dupla irradiação confirmou estes resultados. Através da análise dos espectros de RMN de C dos alcalóides diastereoisoméricos scutianinas D e E, obteve-se informações sobre a estereoquímica da unidade b-hidroxileucina. A estrutura proposta para discarina X também foi confirmada por RMN de C.
Abstract: From the rnethanolic extracts af the bark af Scutia buxifolia Reiss and the root bark of Discaria febrifuga Mart, the known alkaloids scutianines B, C, D, E and discarina B, and the new ones scutianines H, I and discarina X respectively, were isolated. Mainly on the basis of their low resolution mass spectra the structures of these compounds were proposed. By application af Mass Analysed Kinetic Energy Spectrum (MIKES) of the base ion peak at m/e 114 of scutianine H, the structure of the N,N-dimethylaminoacid unit has been proposed, and further confirmed by H NMR at 400MHz and double irradiation experiments. The analysis of the C NMR spectra of the diastereoisomeric alkaloids scutianines D and E furnished valuable information regarding the stereochemistry of the b-hydroxyleucina unit of this group of peptide alkaloids. The proposed struture for discarine X was also confirmed by analysis of its C NMR spectrum.
Arquivo (Texto Completo): vtls000060176.pdf ( tamanho: 7,40MB )

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