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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autor: Ferri, Pedro Henrique
Título: Fitoquímica das Folhas de Virola oleifera e Síntese de Compostos [1,4]-Benzodioxanos e Análogos Nitrogenados
Ano: 1993
Orientador: Prof. Dr. Lauro Euclides Soares Barata
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: -
Resumo: Virola oleifera (Schott)A.C.Smith é uma espécie tipicamente extra-amazônica conhecida apenas na região meridional do país. Apesar de sua grande ocorrência e aplicações na medicina popular, não há qualquer estudo químico e/ou farmacológico desta planta. As folhas de V.oleifera, objetivos de fitoquímica desta pesquisa, foram coletadas na Reserva Florestal Atlântica em Ubatuba/SP. O extrato etanólico, livre de clorofilas, após ser submetido a uma separação cromatográfica, conduziu a uma neolignana [(7R,8R)-eupomatenóide-8] e sete lignanas, sendo cinco delas, pela primeira vez descritas como produto natural: (7R,8S,8'R)-oleiferinas A, B, C; oleiferinas D e E, em adição aos compostos galbacina e aristolignina. Adicionalmente foram obtidos, via acoplamento oxidativo de fenóis, compostos [1,4]-benzodioxanos com elevada estereosseletividade e com controle de sua regioquímica. Seus análogos nitrogenados (3-aril-2H-[1,4]-benzoxazinas e 3-aril-pirido-2H-[3,2-b] [1,4]-oxazinas) foram obtidos, em excelentes rendimentos, à partir da ciclização redutiva intramolecular de 2'-nitro-b-ceto-éteres, previamente formados, com rendimentos quantitativos. Também nesse caso, a regioquímica é controlada, sendo que para derivados piridoxazinas, dependente apenas do substrato utilizado. Os ensaios de atividade biológica indicaram que as frações do extrato bruto etanólico de V.oleifera não apresentaram resultados satisfatórios em ensaios anti-PAF, enquanto que o composto trans-3-(4'-hidróxi-3'-metóxifenil)-8-hidróxi-2-metil-1,4-benzodioxano mostrou-se moderadamente ativo contra promastigotos de Leishmania donovani in vitro.
Abstract: Virola oleifera (Schott) A. C. Smith is widely distributed in the southeastern region of Brazil and has been used in folk medicine as a cicatrizant, anti-inflammatory, anti-asthmatic, etc. However, no study of the chemical constituents from this myristicaceous tree has been carried out so far. The leaves of V.oleifera were collected in the Atlantic Forestal Reserve, Ubatuba-São Paulo State, and extracted with 95% ethanol. The chlorophyll-free ethanolic extract was separated by vacuum liquid chromatography and continuous preparative TLC. These procedures led to the isolation the neolignan eupomatenoid 8 and five lignans, oleiferins A-E, and the known compounds galbacin, and aristolignin. In addition, [1,4]-benzoxazine compounds were obtained via phenolic oxidative coupling with high regio- and stereoselectivity. Its nitrogen analogues 3-aryl-2H-[1,4]-benzoxazine and 3-aryl-2H-[3,2-b][1,4]-oxazine were obtained in hight yields via intramolecular redutive cyclization of 2'-nitro-b-keto-ethers, previously obtained in quantitative yields from the condensation of a-bromoketone and phenols. The biological tests showed that phenolic [1,4]-benzodioxane compound was active in vitro against Leishmania donovani promastigotes at 30mM.
Arquivo (Texto Completo): vtls000062774.pdf ( tamanho: 5,26MB )

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