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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Canizares, Ewelin Monica Paturi Navarro
Título: Estudo da Adsorção de Espécies Quirais em Crisotila Brasileira
Ano: 1993
Orientadora: Profa. Dra. Inés Joekes
Coorientador: Prof. Dr. Paulo José Samenho Moran
Departamento: Físico-Química
Palavras-chave: --
Resumo: Crisotila é um argilo mineral, com cela unitária Mg3Si2O5((OH)4), de estrutura lamelar serpentinizada em fibrilas cilíndricas, e potencial zeta positivo. Tem se observado um alto grau de adsorção de várias espécies sobre a crisotila, assim como sua alta atividade superficial. Este mineral foi utilizado para suportar duas espécies oticamente ativas: o hemissulfato de (-) efedrina (1R, 2S) e a (R)-(-)-N(3,5-dinitrobenzoilfenilglicina). Sendo a primeira um conhecido intermediário de síntese orgânica e a segunda uma das substâncias mais usadas no desenvolvimento de fases estacionárias quirais para cromatografia, estudou-se sua adsorção em crisotila, em diversos solventes. Estudou-se a capacidade de separação enanciomérica a partir de colunas cromatográficas recheadas com as crisotilas adsorvidas. Com isto, procurou-se estabelecer um modelo da interação das espécies orgânicas em estudo, que são fracamente ácidas ou básicas com a crisotila, e da interação da espécie adsorvida com um par enanciomérico sintetizado, paranitrofeniletanoI. Em coluna preparativa de vidro obteve-se a resolução do par. Em cromatografia liquida de alta eficiência (CLAE), usando-se hexano/diclorometano (2:1) como fase móvel, obtiveram-se picos com perfil cromatográfico razoável. Com estes resultados foi possível propor um modelo de interação da efedrina e da dinitrobenzoilfenilglicina com a crisotila, consistente, e coerente, com as forças importantes no processo de adsorção e com a natureza das espécies.
Abstract: Chrysotile is a clay mineral, with unitary cell Mg3Si2O5(OH)4, structured on spiral layers forming tubular fibrils, with positive zeta potential. lt has been observed that several chemical species are efficiently adsorved in chrysotile due to its great surface activity. ln this work, chrysotile was used to support two optically active species: the hemisulphate of (-) ephedrine (1R, 2S) and the (R)-(-)-N(3,5-dinitrobenzoyl-phenylglycine) (DNBPG). Ephedrine is frequently used to intermediate organic syntheses, and DBNPG is one of the most common substances employed in chiral stationary phases of the Pirkle type. The adsorption of ephedrine and DNBPG on chrysotile using several solvents and the ability of enanciomeric separation from chromatografic columns filled with the adsorved chrysotile were studied. From the results, a model for the interaction of weakly acid or basic organic structures with the chrysotile, and for the interaction of the adsorved species with a synthetised enanciomeric mixture, the paranitrophenylethanol, is proposed. The resolution of racemates in liquid chromatography was obtained in preparative scale. ln high performance liquid chromatography, chromatographic peaks were found using hexane/methylene chloride (2:1) as mobile phase. These results allow the proposal of a model for the interaction between ephedrine/DBNPG and chrysotile, which is coherent and consistent with the very nature of the species and with the relevant processes that take place during adsorption.
Arquivo (Texto Completo): vtls000069842.pdf ( tamanho: 6,30MB )

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