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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Oliveira, Arildo José Braz de
Título: Estudo de Quatro Espécies do Gênero Aspidosperma por Cromatografia Gasosa de Alta Resolução Acoplada à Espectrometria de Massas
Ano: 1994
Orientadora: Profa. Dra. Luzia Koike
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: Este trabalho se constitui no estudo de quatro espécies do gênero Aspidosperma a saber. A. Pyricollum Muell. Arg., A. olivaceum MueII. Arg., A. pyrifium Martius e A. polyneuron Muell. Arg., por Cromatografia Gasosa- Espectrometria de Massa. Para a utilização desta técnica à nível de identificação estrutural é necessário o uso de padrões. Para tanto foi feito um estudo fitoquímico das cascas da espécie A. pyricollum Muell. Arg., e foram isolados oito padrões cujas estruturas foram identificadas por métodos físicos convencionais e RMN de alta resolução. Desta planta foram isolados a Yohimbina 49, b-Yohimbina 6 Uleína 12 e Desmetil-aspidospemina 47, compostos estes já isolados desta espécie. Os compostos Ester metílico do ácido 4-metóxi-3-amino benzóico 283m, N-Desmetil-uleína 360 e Sitsiriquina 139 não haviam sido isolados nesta planta. A estrutura inédita 17-Metil-uleína foi sugerida a um composto detectado na forma de uma mistura com a Uleína. Todos estes padrões foram identificados nos diferentes extratos obtidos dos galhos desta planta. Após o isolamento dos padrões e utilizando dados da literatura de compostos já isolados das outras três espécies, submeteu-se o material destas quatro espécies de modo uniforme à extração e em seguida os extratos menos polares foram à CG-EM em coluna capilar. Na análise por CG/EM das quatro espécies, pôde-se detectar em maior concentração àqueles isolados fitoquímicamente e além disso, foram detectados outras dezenas de AI, estas informações poderão auxiliar nos estudos quimiosistematicos. Outro resultado interessante foi à análise das duas espécies sinônimas (A. pyricollum e A. oIivaceum) que pelos resultados obtidos confirma à hipótese de Aparício P. Duarte que as classifica como espécies distintas. Esta técnica poderá também trazer benefícios na seleição de plantas que contenham AI com atividade farmacológica reconhecida, bem como na análise de AI em controle de qualidade de plantas medicinais.
Abstract: In this we have studied four species from Aspidosperma genera, A. pyricollum Muell. Arg., A. oIivaceum Muell. Arg., A. pyrifollum Martius and A. polytneuron Muell. Arg. by Gas Chromatography /Mass Spectrometry. In this analysis, standards are of crucial importance for complete structure identification, therefore, we made a phytochemical study of the bark from A. pyricolum Muell. Arg. Eight standards were isolated and identified by conventional physical methods and high resolution NMR the substances identified were yohimbine 49, b-yohimbine 6, uIeine 12and demethyl-aspidospemine 47, which have been previously reported in the literature. The compounds methyl ester derivatives of 4-methoxy-3-amine- benzoic acid 283, N-demethyl-uleine 36, and sitsiriquine 139, which have never been isolated from this plant, and lastly, 17-methyl-uleine 243, which we believe is a novel compound. Materials from the four Aspidosperma species were extract by a uniform procedure and the less polar extracts were analyzed by GC/MS with capillary columns. Using the standards obtain from Aspidosperma pyricolum MuelI. Arg. and literature data for substances previously isolated from the other species, we were able to identify the compounds previously isolated from these species and various others compounds which have not been detected or isolated. The results also confirm suggestion concerning the classification of these species in the series proposed by A.P. Duarte.
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