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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Scramin, Shirlei
Título: Estudo Fitoquímico do Gênero Pachyrhizus Rich ex D. C.
Ano: 1994
Orientador: Prof. Dr. Aderbal Farias Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: -
Resumo: Este trabalho foi desenvolvido em duas partes. Na primeira parte realizamos o estudo fitoquímico de quatro espécies do gênero Pachyrhizus (consta de cinco espécies). Foram isoladas e identificadas 16 substâncias, sendo que o isoflaveno 12 e o 2-arilbenzofurano 14 são substâncias inéditas e a isoflavona 11 é inédita como produto natural. Nesta primeira parte também procedemos à análise quantitativa de alguns componentes dos extratos em CH2Cl2 das sementes de P.ferrugineus e P. ahipa, utilizando a CLAE em fase reversa. Na segunda parte tentamos a síntese de 3-fenilcumarina 9 (isolada de P. ferrugineus) e do 2-etóxiisoflaveno 130. Para atingir este objetivo, sintetizamos o 5-formil- 6-hidróxicumarano (88) e tentamos a transformação do aldeido 2,4,5-trimetóxibenzaldeido (124) no homólogo 128, que através de uma condensação aldólica com 88 forneceria a 3- fenilcumarina correspondente. Entretanto, em lugar do aldeído 128, obtivemos dois derivados cinâmicos inéditos, 136 e 138 além da cloroidrina 141.
Abstract: The present work was developed in two parts. In Part one we did the phytochemical study of four species of the genera Pachyrhizus (composed by five species). Sixteen compounds were isoIated and identified; among them, the isoflaven 12 and 2- aryIbenzofuran 14 are new compounds, and the isoflavone 11 is new as natural product. The quantitative evaluation of some components from CH2Cl2 extracts of P. ferrugineus and P. ahipa seeds were done by HPLC reverse phase. In Part two, we started the synthesis of 3-phenylcoumarin 9 (isolated from P. ferrugineus) and 2-ethoxy-isoflaven 130. We prepared the 5-formyl-6-hydroxy-coumaran (88) and tried the transformation of 2,4,5trimethoxyzaldehyde (124) into the aldehyde 128, in order to promote the aldolic condensation between 88 and 128. Although the transformation of 124 into 128 was not possible, we obtained two new cynnamic derivatives 136 and 138 besides chIorohydrin 141.
Arquivo (Texto Completo): vtls000080360.pdf ( tamanho: 8,62MB )

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