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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Duarte, Humberto Conrado
Título: Síntese de Novos Compostos Mesoionicos com Atividade Biológica Potencial
Ano: 1979
Orientador: Prof. Dr. Joseph Miller
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: Em vista ao crescente interesse geral em compostos rnesoionicos e às boas evidências de atividade biológica desta classe, achamos valioso iniciar pesquisas sintéticas neste ramo através de substituição nucleofílica aromática de um átomo de cloro, utilizando já um anel mesoiônico original como ativante para a reação. Duas sub-classes oferecendo aspectos interessantes tanto na parte de síntese quanto na de possível atividade biológica são os sistemas 1,3,4-tiadiazol-2-tiona (I) e 1,2,4-triazol-3-tiona (II) dos quais foram preparados um derivado inédito de cada, com R' =Ph e R" = 4-cloro-3-nitrofenil. Usando como nucleófilos sais e aminas livres na substituição do átomo de cloro, foram sintetizados a partir de (II) oito novos derivados mesoiônicos cujas estruturas foram identificadas com análise elementar e por espectroscopia de infravermelho, de massa e de ressonância magnética protônica. Devido à propriedade de (I) se decompor em pH acima de 6,5 e sofrer substituição do átomo de enxofre endocíclico por aminas não foi possível a obtenção de seus derivados frente aos nucleófilos e condições de reações usadas no trabalho. Pretende-se enviar estes e outros compostos a serem obtidos numa planejada continuação da pesquisa para ensaios biológicos.
Abstract: In view of the increasing general interest in mesoionic compounds and strong evidence for biological activity in such compounds, we felt it valuable to initiate synthetic studies of this group of compounds, in which a mesoionic ring activates nucleophilic substitution in an aromatic ring joined to it. Two sub-groups of interest in respect both to synthesis and possible biological activity are the 1,3,4-thiadiazol-2-thione (I) and 1,2,4-triazol-3-thione (II) systems. Initially we prepared a previously unknown derivative of each sub-group in which R' = phenyl and R" = 4-chloro-3-nitrophenil. Using organic salts and free amines as nucleophiles in displacement of aromatic chlorine, eight new mesoionic compounds were synthesized from substrate (II). Their structures were identified by elemental analysis, and infra-red, mass and protonic magnetic ressonance spectra. Because substrate (I) decomposes at pH above suffering also substitution af endocyclic sulphur by amines it was not possible to use the same conditions as whit (II) to obtain similar derivatives. The new compounds aIready obtained, and others to be synthesized in a planed continuation of the research are to be sent for biological testing.
Arquivo (Texto Completo): vtls000047290.pdf ( tamanho: 6,57MB )

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