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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Citó, Antonia Maria das Graças de Carvalho
Título: Estudos Quantitativos de Substituição Nucleofílica Aromática de Piridazinas
Ano: 1979
Orientador: Prof. Dr. Joseph Miller
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: Estudamos quantitativamente as reações de uma série de nucleófilos leves e pesados; neutros e aniônicos com 3,6 dicloropiridazina e também algumas reações com 3-metoxi-6-cloropiridazina e 3,6-diiodopiridazina. Os dados absolutos e relativos foram comparados com dados convenientes de compostos aromáticos homocíclicos. Mostramos e discutimos especialmente: (i) uma grande redução da reatividade relativa do tiofenóxido e metóxido; (ii) uma menor redução da reatividade relativa de aminas e metóxido. (iii) a aditividade da ativação pelos dois nitrogênios anelares. (iv) um valor relativamente alto, da constante de reação de Hammett (r), no sistema piridazina. (v) os níveis de ativação do cloro e desativação do metoxi. (vi) o efeito combinado das diferenças em mobilidade e ativação de iodo e cloro no sistema piridazina.
Abstract: We have studied quantitatively the reactions of a series of nucleophiles - light and heavy; neutral and anionic - with 3,6-dichloropyridazine and have also studied some reactions of 3-methoxy-6-chloro-pyridazine and 3,6-diiodopyridazine. The absolute and relative data were compared with convenient data for aromatic homocyclic compounds. We have demonstrated and discussed specially: (i) a marked reduction in the relative reactivities of thiophenoxide and methoxide ions. (ii) a smaller reduction in the relative reactivity of amines and methoxide ion. (iii) the aditivity of the activating effect of the two ring nitrogen atoms. (iv) a relatively high value of the Hammett reaction constant (r) in the pyridazine system. (v) the levels of activation of chIoro and deactivation of methoxy groups. (vi) the combined effect of differences in mobility and activating power of iodo and chIoro groups pyridazine series.
Arquivo (Texto Completo): vtls000047120.pdf ( tamanho: 4,48MB )

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