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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Xavier, Cristiane da Penha Matiacci
Título: Síntese e Atividade Catalítica de Biguanidinas
Ano: 1997
Orientador: Prof. Dr. Ulf Friedrich Schuchardt
Departamento: Química Inorgânica
Palavras-chave: Carbodiimidas, Bases Orgânicas -
Resumo: Biguanidinas são bases orgânicas que têm despertado atenção, principalmente após o descobrimento da atividade farmacológica da Paludrina (1-p-clorofenil-5-isopropilbiguanidina). A principal rota de obtenção de biguanidinas utiliza dicianodiamidas substituídas como precursores; no entanto, estas não são disponíveis comercialmente. Neste trabalho apresentamos uma rota sintética alternativa, a partir de carbodiimidas, para a síntese de duas biguanidinas não descritas na literatura: 1-isopropil-2,5-diisopropilamino-1,3,4-triazol (C11H23N5) e 1,2,3,4,5-pentacicloexilbiguanidina (C32H57N5), as quais foram atribuídas as siglas ISOBG e PCBG, respectivamente. ISOBG foi obtida através da reação de 1,3,5-tricicloexilguanidina com dicicloexilcarbodiimida. A atividade catalítica destas biguanidinas foi estudada na transesterificação de óleo de soja com metanol e comparada àquela obtida com 1,2,3-tricicloexilguanidina (TCG). Na presença de 1 mol% de PCBG, obtém-se um rendimento de 86% em ésteres metílicos após 1 h de reação, enquanto que TCG fornece 76% e ISOBG, nas mesmas condições, não é ativa. A atividade catalítica de PCBG também foi estudada na condensação entre benzaldeído e acetona (10mol% de PCBG), fornecendo um rendimento de 91% em benzalacetona, enquanto que com TCG foi obtido 74%.
Abstract: Biguanides are organic bases that have risen attention after the discovery of the antimalarial activity of Paludrine (1-p-chlorophenil-5-isopropylbiguanide). The most used synthesis route is from substituted dicyandiamide; however, these compounds are not commercially availabe. In this work a new synthetic route starting with carbodiimides to produce two biguanides still not described in the literature is given: 1-isopropyl-2,5-diisopropylamine-1,3,4-triazole (C11H23N5) and 1,2,3,4,5-pentacyclohexylbiguanide (C32H57N5), know as ISOBG and PCBG, respectively. ISOBG was prepared by the addition reaction of hydrazine hydrate to diisopropylcarbodiimide; PCBG was prepared by the reaction of 1,3,5-tricyclohexylguanidine (TCG) and dicyclohexylcarbodiimide. The catalytic activity of new biguanides was studied from the transesterification reaction of soybean oil with methanol and from the condensation of benzaldehyde and acetone, and compared to the results obtained with TCG. At 1 mol% of PCBG, 86% of methyl esters are obtained while TCG gives 76% and ISOBG, under the same conditions, does not show any activity. The activity of PCBG was further studied for the condensation of benzaldehyde and acetone. IN the presence of 10 mol% of PCBG, 91% of benzalacetone is obtained, while TCG gives 74%.
Arquivo (Texto Completo): vtls000118367.pdf ( tamanho: 1,58 MB )

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