Comissão
Estatuto
Histórico
Localização
Contato
BIQ
BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Braga, Antonio Claudio Herrera
Título: Sínteses, Transformações e Estudos Espectroscópicos de Alguns Tipos de Neolignanas
Ano: 1980
Orientador: Prof. Dr. Edmundo Alfredo Rúveda
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: Neolignanas são produtos naturais, de baixo peso molecular, provenientes do acoplamento oxidativo de derivados de propenilfenol e alilfenol. Esta classe de produtos naturais apresenta vários compostos que possuem atividade biológica, sendo que dois dos estudados apresentaram atividade contra a penetração de cercária do Schistosoma mansoni, e contra certo tipo de leucemia. Visando um entendimento maior da química destes compostos, e tentando contribuir para uma elucidação estrutural mais segura, este trabalho discute sínteses e transformações de alguns tipos de neolignanas, e faz um estudo espectroscópico destes compostos. As neolignanas (8.O.4'), são álcoois benzílicos que encontram-se na natureza com as configurações relativas eritro e treo. Estas configurações tem despertado muito interesse, com estudos sendo feitos com o intuito de se encontrar o caminho biossintético destes compostos. Para este tipo de neolignanas foi feito um estudo de CRMN, com o objetivo de verificar se este tipo de análise também pode determinar as configurações eritro e treo.Com relação às neolignanas (8.8') foram feitos estudos dos efeitos do grupo -OH sobre uma conformação semi-cadeira. Ciclogalgravina, sintetizada a partir de algumas neolignanas do tipo tetrahidrofurano, sofreu reações de hidratação, e o produto obtido foi analisado por CRMN.
Abstract: Neolignans are natural products of low molecular weight, produced by oxidative coupling of propenilphenol and allylphenol derivatives. Several members of this class of natural products show biological activity, and two of those studied in this thesis, showed activity against the penetration of cercaria of Schistosoma mansoni and against a type af leukemia. Synthesis, transformations and spectroscopie studies of some types of neolignans are discussed, hoping to contribute to a better understanding of this large group af compounds. Neolignans of type (8.O.4'), being substituted benzylic alcohols, were found in nature, in both erithro and threo forms. In order to facilitate the assignment of a given configuration, interesting from a biosynthetic point of view, a CNMR analysis of members af both series was carried out. The effects of an -OH group on the chemical shift carbon atoms of the cycle B of neolignans (8.8'), in a half-chair conformation were also analyzed. In order to obtain the required products for this analysis, hydration reactions in cyclogalgravin, prepared from some tetrahydrofuran neolignas by acid treatment, were studied.
Arquivo (Texto Completo): vtls000048256.pdf ( tamanho: 9,40MB )

Instituto de Química / Caixa Postal n° 6154
Universidade Estadual de Campinas - UNICAMP
13083 - 970, Campinas, SP, Brasil
e-mail: biq@iqm.unicamp.br
© 2012-2014 BIQ