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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Nogueira, Marisa Alves
Título: Estudo Fitoquímico de Lonchocarpus latifolius (Willd) DC Leguminosae - Isolamento, Determinação Estrutural, Atividade Biológica e Análise Sazonal
Ano: 1998
Orientadora: Profa. Dra. Eva Gonçalves de Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), Bioautografia-citoxidade-alelopatia, Derivado de dibenzoilmetano
Resumo: O estudo fitoquímico do extrato éter de petróleo das raízes de Lonchocarpus latifolius resultou no isolamento de doze flavonóides, karanjacromeno, karanjina, lanceolatina B, pongacromeno, pongaglabrona, ponganpina, e os inéditos, 2'- metoxi-8-( a, a-dimetilalil)-furano-(2",3":4',3' )-dibenzoilmetano, 3,5-dimetoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6": 8,7)-flavona, 3,4-metilenodioxi-2'-metoxi-8-(a, a- dimetilalil)-furano-(2",3":4',5' )-dibenzoilmetano, 3',4'-metilenodioxi-(2",3": 7,8)- furanoflavanona, 3-metoxi-(2",3": 7,8)-furanoflavanona, (2,3-trans-3,4-trans)-3,4-dimetoxi-(2",3":7,8)-furanoflavana. As estruturas foram determinadas por métodos espectrofotométricos (UV , IV, EM RMN H, RMN C, COSY, HETCOR, COLOC) Vale ressaltar que dentre as substâncias inéditas os dois derivados do dibenzoilmetano, pertencem a uma classe de flavonóides raramente encontrado na natureza além apresentarem um grupo alquil no carbono C-8, sem precedente na literatura. A análise qualitativa e quantitativa por CLAE dos extratos éter de petróleo, diclorometânico e metanólico das raízes e dos extratos éter de petróleo da casca do caule, folhas e sementes, mostraram a predominância de um dos derivados inéditos do dibenzoilmetano (2'-metoxi-8-(a, a-dimetilalil)-furano-(2",3":4',3' )-dibenzoilmetano), o que se confirmou na análise sazonal do extrato éter de petróleo das raízes. Foram feitos testes biológicos de bioautografia, toxicidade com Artemia salina, inibição da germinação de sementes de alface e atividade inseticida com os extratos e o derivado inédito do dibenzoilmetano, Verificou-se atividade bactericida contra Bacillus subtilis e fungicida contra Aspergillus niger e Rhizopus oryzae para os extratos éter de petróleo e diclorometânico o derivado inédito do dibenzoilmetano também mostrou-se ativo contra Bacillus subtilis. O extrato éter de petróleo mostrou-se parcialmente ativo contra o fungo Cladosporium cladosporioides Os três extratos apresentaram atividade Para o teste de toxicidade com Artemia salina. Os extratos éter de petróleo e diclorometânico apresentaram atividade inseticida. Somente o extrato metanólico apresentou atividade para o teste de inibição da germinação de sementes de alface.
Abstract: Light petroleum extracts from the roots of Lonchocarpus latifolius was submitted to chromatographic analysis and funished twelve flavonoids karanjachromene, karanjin, lanceolatin B, pongachromene, pongaglabrone, ponganpin, 2'-methoxy- 8-(a,a-dimethylalil)-furan-( 2",3":4',3' )-dibenzoilmethane, 3,5-dimethoxy-2",2"- dimethylpirane-(5",6":8, 7)-flavone, 3,4-methylenodioxy-2'-methoxy-8-(a,a-dimethylalil)-furan-( 2",3":4',3' )-dibenzoilmethane, 3',4' methylenodioxy-(2",3":7,8)-furanoflavanone, 3-methoxy-(2",3":7,8)-furanoflavanone, (2,3-trans-3,4- trans)-3,4-dimethoxy-(2",3":7,8)-furanoflavone. The molecular structures were determined by means oftheir respective spectral data (UV, IR, MS, MNR H AND ..NMR C) and bidimensional spectra (COSY, HETCOR, COLOC) and NOE. The new dibenzoylmetane derivative wich are of rare natural occurrence exhibit a C-8 substitution. The qualitative and quantitative analysis of light petroleum, dichrometane and methanol extracts of roots, stem, leaves and seeds by using HPLC in reverse phase showed that the new dibenzoylmetane derivative (2'-methoxy-8- (a,a-dimethylalil)-furan-(2",3":4',3 ')-dibenzoilmethane) is the most ambundant compound, wich was confirmed by seazonal analysis of the light petroleum extract. The new dibenzoylmetane derivative was tested against same fungi and bacterials by bioautography method and showed activity anly against Bacillus subtilis and Aspergillus niger. It too showed activity by the bioassay Brine Shrimp. The extracts mentioned above showed activity by the bioassy Brine Shrimp, bioautography method against Bacillus subtilis, Aspergillus niger, Cladosporium cladosporioides and Rhizopus oryzae and showed activity by bioassy inhibition of seds germination but only the methanol extract showed intense activity. The extracts light petrolium and methanol showed activity against Aedes aegyti.
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