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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Mendes, Maria Candida Silveira
Título: Estudo Químico do Solanum granuloso-leprosum (Dunal)
Ano: 1980
Orientadora: Profa. Dra. Eva Gonçalves Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: A partir do método de extração optimizado aplicado separadamente para folhas, madeira e frutos do Solanum granuloso-leprosum (Dunal), Solanaceae, obtivemos os extratos básicos e os extratos neutros . Os extratos básicos forneceram a solasodina corno principal constituinte alcaloidal ao lado de solaso-3,5-dieno, b-glicosídio -solasodina e traços de um alcaloide não identificado. Do material não saponificável do extrato neutro das folhas, isolamos uma mistura de hidrocarbonetos saturados de cadeia longa, solanesol, lanosterol, 3b-hidroxi-5a-lanosta-8,24-dieno-7-ona e um novo triterpeno tetracíclico para o qual sugerimos a estrutura 3b, 16b-diidroxi-5a-lanosta-8,24-dieno-11-ona, com base no estudo comparativo do espectro de R.M.N. de H' de seu acetato com o daqueles de alguns compostos lanostânicos conhecidos preparados por nós, (acetato de diidrolanosterol; 3b-acetoxi-5a-lanosta-8-eno-7-ona; 3b -acetoxi-5a-lanosta-8-eno-7,11-diona; 3b-acetoxi-5a-lanosta-9(11) -eno-7-ona; 3b-acetoxi-5a-lanosta-9b,11b-epóxido-7-ona; 3b,11b-diidroxi-5a-lanosta-8-eno-7-ona; 3b-acetoxi-5a-lanosta-8-eno-7-ona-11b-ol; 3b-acetoxi-5a-lanosta-8-eno-11-ona-7b-ol). Provamos definitivamente que um dos triterpenos isolados é o 3b-hidroxi-5a-lanosta-8,24-dieno-7-ona comparando o espectro de R.M.N. de H' do seu acetato com o de 3b-acetoxi-5a-lanosta-8-eno-7-ona. Do material não saponificável da madeira e dos frutos isolamos b-sitosterol e éster de cadeia longa respectivamente. O material saponificável tanto dos frutos como da madeira forneceu ácidos esteárico e palmítico.
Abstract: From the optimized extraction method applied separately to the leaves, wood and fruits of Solanum granuloso-leprosum (Dunal), Solanaceae, we obtained the basic and the neutral extracts. The basic extracts afforded solasodine as the main alkaloidaI constituent of the plant, in addition to solaso-3,5-diene,b-glycoside-solasodine and traces of an undentified alkaloid. From the non-saponified material of the neutral extracts of the Ieaves we isolated: a mixture of long chain saturated hydrocarbons; solanesol; lanosterol; 3b-hydroxy-5a-lanosta-8,24-diene-7-one and a new lanosterol derivative for which we suggest the structure 3b,16b-dihydroxy-5a-lanosta-8,24-diene-11-one based on the comparative study of its HN.M.R. spectrum with those of some known lanostane compounds prepared by us (dihydrolanosterol acetate; 3b-acetoxy-5a-lanosta-8-ene-7-ona; 3b-acetoxy-5a-lanosta-8-ene-7,11-diene; 3b-acetoxy-5a-lanosta-9(11)-ene-7-ona; 3b-acetoxy-5a-lanosta-9b, 11b-epoxide-7-ona; 3b,11b-dihydroxy-5a-lanosta-8-ene-7-ona; 3b-acetoxy- 5a-lanosta-8-ene-7-ona-11b-ol; 3b-acetoxy- 5a-lanosta-8-ene-11-one-7b-ol) . We proved definitiveley that one triterpene is 3b-hydroxy-5a-lanosta-8,24-diene-7-one comparing its acetate H N.M.R. spectrum with that of 3b-acetoxy-5a-Ianosta-8-ene-7-one. From the non-saponified material of the neutral extracts of the wood and the fruits we isolated b-sitosterol and long chain ester respectiveley. The saponified material from the neutral extracts of the fruits and the leaves, both afforded palmitic and stearic acids.
Arquivo (Texto Completo): vtls000052220.pdf ( tamanho: 7,59MB )

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