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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Ruiz, Ana Lúcia Tasca Gois
Título: Estudo Fitoquímico de Poecilanthe parviflora Benth. e Lonchocarpus atropurpureus Benth. (Leguminosae) Isolamento, Determinação Estrutural e Atividade Biológica
Ano: 1998
Orientadora: Profa. Dra. Eva Gonçalves Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Flavonoides, Quimiossistemática, CLAE (cromatografia líquida de alta eficiência), Testes biológicos (citotoxidade e bioautografia)
Resumo: O estudo fitoquímico do extrato diclorometânico de Poecilanthe parviflora resultou no isolamento de três esteróides campesterol 1, estigmasterol 2 e b-sitosterol 3 e um ácido graxo C-22 com três insaturações na forma de seu éster metílico 6; do extrato metanólico de P. parviflora isolou-se sacarose 4 e quebrachitol 5 na forma de seus derivados peracetilados. O estudo ..fitoquímico.. do.. extrato éter de petróleo de Lonchocarpus atropurpureus resultou no isolamento de cinco flavonóides sendo três conhecidos minimiflorina 7, mundulinol 10 e mundulina 11 e dois inéditos 3-metoxi-6,7-(2",2"-dimetilcromeno)-8-(3"',3"'-dimetilalila)-2'-hidroxiflavanona 8 e 3-hidroxi-6,7-(2",2"-dimetilcromeno)-8-(3"', 3"'-dimetilalila)-2'-hidroxiflavanona 9 e dois triterpenos pentacíclicos b.amirina 12 e lupeol 13. Todas as estruturas foram determinadas com o auxílio de métodos espectroscópicos (UV, IV, EM, RMNH, RMNC, HETCOR, HSQC, HMBC). Vale ressaltar que dentre os flavonóides isolados, 7, 8 e 9 apresentam grupo hidroxila em C-2' do anel B, que é uma posição pouco comum de substituição. A análise por CLAE permitiu a quantificação de quatro flavonóides (7, 8, 9 e 10) no..extrato.. éter.. de petróleo de L.atropurpureus e uma comparação qualitativa dos extratos éter de petróleo de cascas do caule, fragmentos do caule, folhas, sementes e raízes de L. atropurpureus. Foram realizados testes de bioautografia com os.. extratos.. de.. P. parviflora ...( frente a fungos e bactérias )... e... L. atropurpureus (frente a fungos) sem que nenhuma atividade tenha sido observada nas condições utilizadas. O teste de toxicidade com Artemia salina foi realizado com os extratos de L. atropurpureus e com os flavanonóis inéditos; os extratos éter de petróleo, diclorometânico e os flavanonóis 8 e 9 mostraram-se ativos. O.. teste .de citotoxicidade in vitro demonstrou a inatividade do flavanonol 8 frente a três linhagens celulares e o estudo in vivo mostrou um discreto aumento do efeito insulínico na presença de 8.
Abstract: Dichloromethanic extract from Poecilanthe parviflora roots was submitted to chromatographic analysis and furnished a mixture of steroids ( campesterol 1, b-sitosterol 2 and stigmasterol 3) and an unsaturated fatty acid methyl ester(C-22, three unsaturations) 6. Acetylation of methanolic extract followed by chromatographic analysis furnished peracetylated sucrose 4 and quebrachitol 5. Light petroleum extract from Lonchocarpus atropurpureus roots was submitted to chromatographic analysis allowing the isolation of five flavonoids (7, 8, 9, 10 and 11) and a mixture consisted by two pentaciclic tritepenes (12 and 13). Minimiflorin 7, mundulinol 10 and mundulin 11 have been isolated before from other sources while 5,2' -dihydroxy-3-methoxy-6,7-(2",2"-dimethylcromene)-8-(3"',3"'-dimethylallyl)-flavanone 8 and 3, 5-dihydroxy-6,7-(2",2"-dimethylcromene)-8- (3"',3"'-dimethylallyl)-2'-hydroxy-flavanone 9 are new compounds. The two pentaciclic triterpenes were determinate to be b-amirin 12 and lupeol 13.The molecular structures were elucidated by means of their respective spectral data (UV, IR, MS, H NMR, C NMR) and bidimensional spectra (HETCOR, HSQC, HMBC). Flavonoids 7, 8 and 9 present an OH on C-2' which is not a very frequent substitution position. Quantitative analysis of light petroleum extract of L.atropurpureus roots by using HPLC reversed phase showed that 8 is the most abundant flavonoid. The roots's extracts of P.parviflora were tested against some fungi and bacteria and the roots's extracts of L.atropupureus were tested against some fungi through the bioautigraphy method and all were inactive. The extracts of L.atropurpureus roots and the new flavonoids 8 and 9 showed activity in the Brine Shrimp bioassay. Flavonoid 8 showed no activity when it was tested against three cancer lineage (citotoxicity in vitro) but showed a light increase in the insulinic activity when it was tested in a model in vivo.
Arquivo (Texto Completo): vtls000134911.pdf ( tamanho: 3,43MB )

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