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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Barros, Simone Maria Gonçalves de
Título: As Cumarinas do Pterocaulon balansae, Chodat
Ano: 1981
Orientador: Prof. Dr. Aderbal Farias Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: A partir do extrato em hexano e éter dietílico da parte aérea da espécie Pterocaulon balansae, Chodat, isolamos as cinco cumarinas seguintes: 5-(3'-metil-2' ,3'-buteniloxi)-6,7-metilenodioxicumarina, 5-(2' ,3'-epoxi-3'-metilbutiloxi)-6,7-metilenodioxicumarina, 5-(2' ,3'-dihidroxi-3'-metilbutiloxi)-6,7-metilenodioxicumarina, 6-metoxi-7-(2' ,3'-epoxi-3'-metilbutiloxi)cumarina e 6-metoxi-7-(3'-metil-2' ,3'-dihidroxibutiloxi)cumarina, das quais três são inéditas. As estruturas destas cumarinas foram determinadas pelos métodos espectroscópicos usuais, e por métodos químicos. Um estudo de duas das cumarinas utilizando-se ressonância magnética de car bono-13 ressalta os efeitos dos substituintes sobre os deslocamentos químicos dos carbonos, permitindo determinar a localização destes substituintes no anel cumarínico.
Abstract: Starting from an hexane/ethyl ether extract of the aereal parts of Pterocaulon balansae, Chodat, we isolated the five following coumarins: 5-(3'-methyl-2',3'-butenyloxy)-6,7-methylenedioxycoumarin; 5-(2' ,3'-epoxy-3'-methylbutyloxy)-6,7-methylenedioxycoumarin; 5-(2',3'-dihydroxy-3'-methylbutyloxy)-6,7-methylenedioxycoumarin; 6-methoxy-7-(2' ,3'-epoxy-3'-methylbutyloxy)coumarin; and 6-methoxy-7-(3'-methyl-2' ,3'-dihydroxybutyloxy)coumarin. Three of these coumarins are new. The structures of these coumarins were determined by the usual spectroscopic methods, and by chemical methods. A study of two of the coumarins using carbon-13 magnetic resonance emphasizes the substituent effects upon the carbon chemical shifts, allowing the precise allocation of these substituents on the coumarin ring.
Arquivo (Texto Completo): vtls000052719.pdf ( tamanho: 9,13MB )

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