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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Sarragiotto, Maria Helena
Título: Isolamento e Síntese de Alcalóides Eritrínicos
Ano: 1981
Orientadora: Profa. Dra. Anita Jocelyne Marsaioli
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: Follhas e flores da E. mulungu foram estudadas fitoquimicamente. Do extrato hexânico das folhas isolou-se um composto do tipo poliisoprenóide, fitol. Dos extratos clorofórmico e metanólico das flores isolaram-se os alcalóides erisotrina, eritrartina, hipaforina e dois novos alcalóides, N-óxido de erisotrina e N-óxido de eritrartina. Para identificar os compostos isolados foram utilizados dados espectroscópicos. O estudo de RMNC e E.M. em alta resolução foram dados importantes na elucidação dos N-óxidos, cujas estruturas foram confirmadas através da semi-síntese dos mesmos. Pela transformação do N-óxido de eritrartina em eritristemina pode-se estabelecer as configurações absolutas dos C-3 e C-11. Foram realizadas também tentativas de funcionalização do C-11, com Pb(OAc)4, de compostos contendo o esqueleto eritrínico (erisovina e erisodina), e de compostos contendo o esqueleto "eritrinano" (15,7(a)-di-hidróxi-16-metóxi eritrinan-8-ona e 1,5 (b)-di-hidróxi-16-metóxi eritrinan-8-ona). Do tratamento da erisovina com Pb(OAc)4 foram obtidos quatro compostos diastereoisoméricos. Tratamento análogo dos demais compostos não forneceram resultados satisfatórios. Ensaios biológicos preliminares revelaram que os dois compostos inéditos, N-óxido de erisotrina e N-óxido de eritrartina, atuam como fungicida.
Abstract: Erythrina mulungu leaves and flowers, were submitted to a phytochemical analysis resulting in the isolation of phytol and polyisoprenoids (from the leaves) and erysotrine, erythrartine, hypaphorine, and two novel alkaloids, erysotrine N-oxide and erythartine N-oxide (from the flowers). The identification of the compounds was based on spectroscopic data and semi-syntheses. C NMR and high resolution MS. spectra were important tools in the structure elucidation of the N-oxides. Through transformation of erythartine N-oxide into erythristemine the absolute configuration of C-3 and C-11 were established. From our attempts to functionalize C-11 of the "erythrin" (erysovine and erysodine) and the "erythrinan" (15,7(a)-dihydroxi-16-methoxy erythrinan-8-one and 15,7 (b) dihydroxi-16-methoxyerythrinan-8-one) skeleton only erysovine furnished positive results yielding four diastereoisomers which led us to conclude that Pb (OAc)4 oxidation is not recommended for a stereospecific C-11 functionalization of the "erythrin" skeleton. Biological tests revealed antifungal activity for the two novel N-oxides.
Arquivo (Texto Completo): vtls000052907.pdf ( tamanho: 6,71MB )

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