Comissão
Estatuto
Histórico
Localização
Contato
BIQ
BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Brendolan, Gianfranco
Título: Síntese da Ent-Isoagatolactona
Ano: 1981
Orientador: Prof. Dr. Edmundo Alfredo Rúveda
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: A isoagatolactona (24), um diterpeno natural com estrutura singular, foi isolado por Minale et all da esponja Spongia officinalis. Partindo do isocopalato de metila, obtido do ácido copálico, efetuamos a síntese de seu anantiomero (66) por meio da funcionalização do carbono-16. Para isto foi usado como meio de funcionalização o dióxido de selênio, a fotooxigenação e a reação com cloreto de paládio II, sendo que dos três métodos o que melhores resultados apresentou foi o da fotooxigenação. A ent-isoagatolactona apresentou os dados espectroscópicos semelhantes ao composto natural divergindo apenas no valor da rotação óptica que apresentou sinal invertido.
Abstract: The synteses of the enantiomer of isoagatholactona (24), a very interesting natural diterpen from marine invertebrate Spongia officinallis, was carried out using the methyl isocopalate (67) with belongs to the copalic acid (68) by funcionalization of carbon-16. In view, many different methods were used like selenium dioxide, paladium chloride and photooxigenation, but the best results were formed with the photooxigenation. We obtained ent-isoagatholactona (66) which presented all the spectroscopic data similar to the isoagatholactona, except the optical activity which is the opposite of the natural product originaly isolated by Minale et all.
Arquivo (Texto Completo): vtls000076079.pdf ( tamanho: 4,41MB )

Instituto de Química / Caixa Postal n° 6154
Universidade Estadual de Campinas - UNICAMP
13083 - 970, Campinas, SP, Brasil
e-mail: biq@iqm.unicamp.br
2012-2014 BIQ