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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Nogueira, Raquel Tassara
Título: Estudo Fitoquímico da Hymenaea courbaril var stilbocarpa e Hymenaea courbaril var altíssima. Cultura de Tecidos da Hymenaea courbaril var stilbocarpa
Ano: 1999
Orientador: Prof. Dr. Paulo Mitsuo Imamura
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Diterpenos, Calos, Fitoquímica
Resumo: O presente trabalho teve como objetivo o isolamento e a identificação dos compostos presentes nos extratos de duas variedades da espécie Hymenaea courbaril: a variedade stilbocarpa e a variedade altíssima. O estudo fitoquímico do extrato ácido da casca do tronco da variedade stilbocarpa resultou no isolamento de dois diterpenos o (-)-4-epiisocomunato de metila (1) e o (-)-ozato de metila (2) ; do extrato ácido da casca do fruto desta mesma espécie isolou-se os compostos (1) e (2), o (-)-ácido kolavênico (3) e dois diterpenos com esqueleto clerodânicos inéditos, o ácido (-) (5S,8S,9S,10R)-clero-3,13-dien-15-óico (4) e o ácido (-) (5R,8S,9S,10R)-clero-3,13-dien-15-óico (5). O estudo do extrato das folhas, do extrato neutro do tronco e do fruto da H. courbaril var stilbocarpa por cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas (CG/EM), permitiu verificar que os mesmos eram constituídos majoritariamente por sesquiterpenos e diterpenos (hidrocarbonetos e oxigenados) O estudo fitoquímico da espécie H. courbaril var altíssima resultou no isolamento do (-)-copalato de metila (6), (-)-eperuato de metila (7) e de um diterpeno com esqueleto clerodânico inédito, o (-) (5R,8S,9S,10R)-3-cleroden-15-oato de metila (8) Foi realizado também a cultura de tecidos da H. courbaril var stilbacarpa a fim de investigar os metabólitos secundários produzidos nos calos através desta técnica. As sementes desta espécie foram escarificadas, esterilizadas e germinadas em meio MS (sacarose, macronutrientes, micronutrientes, vitaminas e agar) a 25°C por 30 dias dando origem às plântulas, cujos hipocótilos foram repicados imersos em solução antioxidante, secos e inoculados em meio C-11 para indução, formação e manutenção dos calos. O estudo fitoquímico do extrato diclorometânico dos calos resultou no isolamento do sesquiterpeno decaidro-1-4a-dimetil-7-isopropilideno-1-naftalenol (10) e dos diterpenos ácido (-)-ent-16-kauren-19-oíco (9), copalol (11) e diidrocopalol (12). O estudo do extrato éter de petróleo dos calos por cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas (CG/EM), permitiu verificar que o mesmo era constituído por ácidos graxos de cadeia longa, hidrocarbonetos, sesquiterpenos e diterpenos (hidrocarbonetos e oxigenados) e esteróides. Resultados positivos foram obtidos nos ensaios de bioautografia para avaliação antimicrobiana (antifúngica e antibacteriana) de extratos e substâncias isoladas dos calos e dos extratos em estudo.
Abstract: The goal of present work was concerned on isolation and identification of compounds presents in the resin of two species of Hymenaea courbaril: var. stilbocarpa and var. altissima. The phytochemical study of acidic extract obtained from the bark of H. courbaril var. stilbocarpa allowed the isolation of two diterpenes: methyl (-)-4-epicommunate (1) and methyl ozate (2). From the acidic extract obtained from seed pod was isolated, besides 1 and 2, kovalenic acid (3) and two new clerodane diterpenes (4) and (5). Study of extracts obtained from leaves, seed pod and neutral fraction obtained from the bark of H. courbaril var. stilbocarpa by GC/MS, allowed to see that major components were sesquiterpenes and diterpenes (hydrocarbons and oxygenated). Phytochemical study of H. courbaril var. altissima allowed the isolation of methyl (-)-copalate (6) and methyl eperuate (7) and a new clerodane diterpene (8). Besides phytochemical study, it was also made a cell culture of H. courbaril var. stilbocarpa in order to obtain callus and to investigate the secondary metabolites produced. The seeds were scarified, sterilized and sprouted in the MS medium (sucrose, macronutrients, micronutrients, vitamins and agar) at 25°C for 30 days, to give sprout which hypocotylus were chopped up, immersed in antioxidant solution, dried and inoculated in C-11 medium for induction, formation and maintenance of the callus. The study of dichloromethane extract of this callus resulted on isolation of sesquiterpene (10) and diterpenes 9, 11 and 12. Antimicrobial bioautography assays (antifungal and antibacterial) showed positive results for some extracts and isolated compounds obtained from resins and callus.
Arquivo (Texto Completo): vtls000195825.pdf ( tamanho: 14,4MB )

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