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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Kato, Lucilia
Título: Estudo Fitoquímico de Espécies Brasileiras de Rauvolfia (Apocynaceae)
Ano: 2001
Orientadora: Profa. Dra. Raquel Marques Braga
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Rauvolfia bahienses, Rauvolfia weddelliana, Alcalóides indólicos
Resumo: O nosso trabalho tem por objetivo o estudo fitoquímico de espécies brasileiras do gênero Rauvolfia (Apocynaceae), dirigido para o isolamento, identificação e estudo de atividade biológica de alcalóicles encontrados nestas plantas. O gênero Rauvolfia (família Apocynaceae) é fonte de alcalóides indólicos, dos quais, muitos apresentam atividade biológica e muitos são utilizados como agentes terapêuticos, como por exemplo, a reserpina. No Brasil existem dezessete espécies de Rauvolfia, sendo que catorze não foram quimicamente estudadas para o isolamento de alcalóides. Iniciamos nosso trabalho com o estudo de R. bahiensis. Das folhas e cascas isolamos: picrinina, vinorina, raucafrinolina, normacusina B, norseredamina, seredamina, 10-metoxisarpagan-17-ol, norpurpelina e purpelina. Estes alcalóides já foram anteriornente isolados e seus dados espectroscópicos são compatíveis com os da literatura. Isolamos e identificamos quatro alcalóides indólicos inéditos: 12-metoxi-Na-metil-velosimina, 12-demetoxipurpelina, 12-metoxi-afinisina e 12-metoxi-velosimina. Todos os alcalóides isolados de R. bahienses possuem o núcleo indólico com esqueletos ajmalan ou sarpagan. Trabalhando com as raizes de R. weddelliana isolamos: 18-hidroxi-yohimbina, 3a-epi-yohimbina e reserpina, que é um importante fármaco, utilizado como antihipertensivo. Analisamos o perfil cromatográfico dos extratos alcaloídicos de Rauvolfia weddelliana, R. grandiflora e R. mattifeldiana por CG/EM e CLAE, que mostraram daras diferenças com o perfil cromatográfico de R. bahiensis. Testes de citotoxicidade com Artemia salina com os extratos alcaloídicos de R. bahiensis e R. weddelliana, mostraram promissora atividade citotóxica. Essa atividade citotóxica foi confirmada por bioensaios de citotoxidade in vitro com cinco tipos de cultura de células tumorais. Este teste foi realizado no CPQBA com a colaboração do Dr. João Ernesto de Carvalho
Abstract: Indolic alkaloids are found in plants of the Rauvolfia genus (Apocynaceae family). This genus is a source of important therapeutical agents. In Brazil there are 17 species of Rauvolfia, of which 14 had not been studied chemically for alkaloid isolation. Our work has the objective of a phytochemical study of Brazilian species of Rauvolfia, for the isolation and identification of alkaloids and the study of biological activity of alkaloidic extracts of these plants. We began our work with a study of R. bahienses. We isolated from leaves: picrinine, vinorine, raucafrinoline and normacusine B; from the bark: norseredamine, seredamine, 10-methoxy-sarpagan-17-oI, norpurpeline and purpeline. These alkaloids already had been previously isolated. Their spectroscopic data are compatible with the literature. We isolated and identified the unknown indolic alkalolds: 12-methoxy-vellosimine, 12-methoxy-Na-methyl-sarpagan-17-al, 12-demethoxypurpeline, 12-methoxy-affinisine. All NMR data have been assigned. All isolated alkaloids of R. bahienses have ajmalan or sarpagan skeletons. Working with the roots of R. weddeliana we isolated 18-hydroxy-yohimbine and 3a-epi-yohimbine. From a study of the acid dicloromethanic extract of the bark of the roots of R. weddeliana we isolated the reserpine, an important medidne used as an antihypertensive. Tests of cytotoxicity using Artemia salina with R. bahiensis alkaloids and extracts of R. bahiensis and R. weddelliana show promising cytotoxic activity, confirmed by bioassays of 'in vítro' antiproliferative activity in cultures of tumor cells. We analyzed the chromatographic profile of alkaloidlc extracts of other Brazilian species of Rauvolfia by GC/MS and HPLC, that show dear differences of R. bahiensis from the chromatographic profiles of R. weddelliana, R. grandiflora and R. mattfeldiana.
Arquivo (Texto Completo): vtls000220386.pdf ( tamanho: 9,22MB )

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