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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autor: Santos, Catarina dos
Título: Ácido Abiético como Sínton Quiral em Estudo de Rotas Exploratórias Visando a Síntese de Produtos Naturais e Avaliação de Atividade Biológica
Ano: 2002
Orientador: Prof. Dr. Paulo Mitsuo Imamura
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Ácido abiético, Sínton quiral, Atividade biológica
Resumo: O ácido abiético é um composto diterpênico abietânico geralmente extraído a partir da resina ácida do pinheiro Pinus elliottii. Devido à sua abundância, quiralidade e facilidade de isolamento é uma matéria-prima muito utilizada em síntese orgânica. Nesta tese, descrevem-se os esforços e os resultados obtidos no sentido da geração de síntons quirais versáteis a partir do ácido abiético (1), utilizando para isto, reações que levaram a uma clivagem regiosseletiva do anel C deste ácido, para formar os síntons quirais inéditos 49, 50, 51, 54 e 56 e o composto, já descrito na literatura, 52. A partir de 50, foram sintetizados alguns os compostos tricíclicos inéditos 63 e 64, e os compostos tetracíclicos 73a (inédito) e 73b (descrito na literatura). O composto 63 pôde ser útil na síntese do análogo da oidiolactona 66, e o composto 64 foi utilizado na síntese dos compostos inéditos: 65a e 65b, 69 e 70. A partir de 51 foram sintetizados os compostos inéditos 81 e 84a e 84b. Aliado a estes esforços foram também realizados alguns ensaios biológicos dos intermediários sintetizados. Foram feitos ensaios para verificar atividades como: inseticida e citotóxica contra as larvas de Artemia salina, e bactericida e fúngicida através de Bioautografia. Para os compostos 49 e 50 foram feitos também testes in vitro no NCI (Nacional Cancer Institute) contra sessenta linhagens de células cancerígenas e contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv pelo TAACF (Tuberculosis Antimicrobial Acquisition & Coordinating Facility - Southern Research Institute). Ensaios biológicos feitos a partir dos compostos sintetizados levaram a observação de uma maior tendência de atividade inseticida e anti-câncer para os compostos 49 a 56, e fungicida e bactericida para os compostos 63, 64, 65a e 65b, 69 e 73. Os compostos 49 e 50 não mostraram atividade contra o M. tuberculosis H37Rv.
Abstract: Abietic acid is a abietane diterpene and lt is usually isolated from the resinic acid of pine tree Pinus elliottii. Due to its natural abundance, chirality and facility for the extraction, it became a raw material for organic synthesis. ln this thesis is described the attempts and results which were made with the objective to get some new chiral syntons from abietic acid (1) through regioselective cleavage of the C ring. Thus, it were obtained the unpublished chiral syntons 49, 50, 51, 54 and the compound described on the literature: 52 from 1. Starting from 50, it was also synthesized some more advanced intermediates like the unpublished the tricyclic compound 63 and 64, and tetracyclic compounds 73a (unpublished) and 73b (published on the literature). The compound 63 which was used in the synthesis of analogue of natural product oidiolactone 66; and the compound 64 which was used in the synthesis of compounds 65a and 65b, 69 and 70. Starting from 51, it was also synthesized unpublished intermediates like the compounds 81 and 84a and 84b. Screenings of some biological activities were also made with the synthesized compounds as: inseticide and citotoxicity activity against Artemisa salina's nauplii, and bactericide and fungicide through Bioautography assay. The compounds 49 and 50 were also submitted for in vitro screening against sixty lineage of cancerous cell at National Cancer lnstitute (NCI) and screening against Mycobacterium tuberculosis H37Rv at Southem Research lnstitute (Tuberculosis Antimicrobial Acquisition & Coordinating Facility - TAACF). From all of these biological tests, it were observed a tendency of the compounds 49 and 56 to have better anti cancer and insecticide activity and compounds 63, 64, 65, 69 and 73 to have activities as fungicide and bactericide. The compounds 49 and 50 didn't shown any activities against M. tuberculosis.
Arquivo (Texto Completo): vtls000244109.pdf ( tamanho: 6,11MB )

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