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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Koike, Luzia
Título: Aplicação da Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 na Análise Conformacional e Determinação Estrutural de Alcalóides Bisbenzilisoquinolinas
Ano: 1982
Orientador: Prof. Dr. Francisco de Assis Machado Reis
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: -
Resumo: Os alcalóides bisbenzilisoquinolínicos (BBI) são compostos macrocíclicos formados pela junção de duas unidades benziltetrahidroisoquinolínicas. Foi desenvolvido o emprego da Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 na sua determinação estrutural e análise estereoquímica e conformacional. Cêrca de 40 compostos foram analisadas e então discutidas aspectos conformacionais de 5 séries diferentes de BBI: bebeerina, berbamina, daphnolina, repandulina e micranthina. Uma contribuição à determinação estrutural da Repandulina 3 e Dielina 4 também está incluida, inclusive a síntese de éteres difenílicas modelo que foram usadas para um estudo de aplicação da reação de Birch nestes produtos naturais. Finalmente a junção da Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 com alguns dados de Ressonância Magnética Nuclear de Próton, permitiram uma ampla discussão sôbre as conformações preferidas do anel macrocíclico de dezoito membros dos BBI.
Abstract: An analysis of C NMR of five series of bisbenzylisoquinoline alkaloids was carried out and the chemical shifts of more than forty compounds were assigned. The viability of the Birch reaction in the structure determination of Repanduline 3 and Dieline 4 was also undertaked. For this purpose three diphenyl-ethers models were synthesized and submitted to metal in liquid amonia condition. Although the optimum conditions of Birch reaction were not applied to the natural products the behaviour of the model compounds indicated that the methylenedioxy of Repanduline 3 should be transformed to methoxy groups prior to this reaction. The association.of H and C NMR data revealed some features of the preferred conformation of these very interesting macrocyclic compounds.
Arquivo (Texto Completo): vtls000048487.pdf ( tamanho: 5,97MB )

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