Comissão
Estatuto
Histórico
Localização
Contato
BIQ
BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autor: Nogueira, Paulo Cesar de Lima
Título: Contribuição à Química dos Compostos Voláteis e Interações com os Organismos Receptores
Ano: 2002
Orientadora: Profa. Dra. Anita Jocelyne Marsaioli
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Compostos voláteis, Clusia, Tovomita, Alicyclobacillus
Resumo: O presente trabalho foi dividido em 4 partes que abordam 2 temas centrais: a importância dos compostos voláteis sob a égide da ecologia química e a síntese de produtos naturais. Na primeira e segunda parte, analisamos o papel dos compostos voláteis produzidos por espécies de Clusia e Tovomita (Guttiferae), respectivamente, nas interações com seus insetos polinizadores. O perfil químico dos voláteis produzidos pelas pétalas de 16 espécies de Clusia pertencentes a 4 diferentes seções taxonômicas do gênero revelaram alguma correlação com a cladística das espécies e o tipo de polinizador. No caso do gênero Tovomita, os filamentos dos estames das 4 espécies (T amazonica, T acutiflora, T rubella e T. aff. grata) de ocorrência simpátrica estudadas produzem gotÍculas de um óleo aromático que atrai machos de abelhas euglossine como polinizadores. A análise destes óleos revelaram uma clara diferenciação entre sua. composição química, provavelmente para a atração seletiva de espécies diferentes de euglossine evitando assim a polinização cruzada inter-específica. Na terceira parte, abordamos o efeito dos compostos voláteis produzidos pelo suco de laranja infectado por Alicyclobacillus. Nessa etapa, com auxílio da técnica de cromatografia à gás associada à olfatometria, propusemos que os principais responsáveis pelo mau odor são os ácidos isovalérico e 2-metil-butírico e não o guaiacol, como sugerido em trabalhos anteriores da literatura. Por fim, a última parte do trabalho relata as tentativas de obtenção de benzofenonas preniladas, isoladas da resina floral de Clusia, através de 2 rotas biomiméticas.
Abstract: This research is divided into 4 chapters focusing 2 main topics: the importance of volatiles to the living organisms and synthesis of natural products. The first and second chapters deal with the role of volatile compounds from Clusia and Tovomita species, respectively. The chemical compositions of floral volatiles of sixteen species of Clusia belonging to four different taxonomic sections of the genus were investigated. These were in part, but not always, related to the taxonomic position of the species, and to a minor extent to the type of pollinator observed on the flowers as revealed by clustering analysis. On the other hand, droplets of fragrant oils produced by the filaments of the Tovomita flower stamens, a dioecious genus, attracts male euglossine bees as pollinators and the oils of four species (T amazonica, T acutiflora, T rubella e T aff. grata) were investigated revealing that the composition is different for all four species, possibly to selectively attract different euglossine species and to avoid interspecific cross-pollination. The third chapter deals with off-flavor arising from contaminated orange juice by Alicyclobacillus. Based on gas chromatography/olfactometry technique we proposed that the off-flavors compounds are isovaleric and 2-methy! butyric acids, but not guaiacol as suggested in the literature. Finally the last chapter describes the very first attempts to prepare polyisoprenylated benzophenones from floral resins of Clusia species using two bio-mimetic approaches.
Arquivo (Texto Completo): vtls000245748.pdf ( tamanho: 11,7MB )

Instituto de Química / Caixa Postal n° 6154
Universidade Estadual de Campinas - UNICAMP
13083 - 970, Campinas, SP, Brasil
e-mail: biq@iqm.unicamp.br
© 2012-2014 BIQ