Comissão
Estatuto
Histórico
Localização
Contato
BIQ
BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Santos, Celira Caparica
Título: Estudo Fitoquímico das Raízes e dos Frutos de Swartzia langsdorffii: Determinação Estrutural de Metabólitos e Aplicações. Detecção de Alcalóides Poliidroxilados nas Raízes de Lonchocarpus spp. por CG/EM
Ano: 2002
Orientador: Prof. Dr. Aderbal Farias Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Swartzia langsdorffii, Diterpenóides isocumarínicos, Saponinas triterpenoidais
Resumo: O experimento de CG/EM dos extratos metanólicos das raízes de espécies do gênero Lonchocarpus permitiram a detecção dos acetatos dos alcalóides poliidroxilados DMDP e DMJ. Os dados espectrais do DMDP peracetilado são inéditos. As análises cromatográficas do extrato éter de petróleo das raízes da planta Swartzia langsdorffii levaram à identificação de dez diterpenóides isocumarínicos aromáticos, nove dos quais são novos. O extrato diclorometano das raizes acetilado forneceu dois acetatos inéditos (act-Sl.8 and act-SI.9). As análises cromatográficas do extrato metanólico das raizes levou à identificação de duas saponinas triterpenoidais do tipo oleanano majoritárias. As estruturas moleculares das substâncias foram determinadas através dos dados espectrais de ultravioleta, espectro de massas de alta e baixa resolução, espectro de massas de espectro de massas e experimentos de RMN de mono e bidimensionais. Os extratos das raízes (éter de petróleo, diclorometano e metanólico) e o extrato metanólico e uma fração enriquecida com saponinas dos frutos e das sementes, mostraram atividade contra Artemía salina. Os extratos das raízes e o composto SI.2 foram ainda testados frente a oito espécies de fungos ( Candida albicans, Cladosporium cladosporioides, Aspergillus niger, Penicillium funiculosum, Fusarium oxysporium, Rhizopus orizae, Alternaria alternata e Aspergillus fumigatus) e a 6 espécies de bactérias (Sfaphilococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Microccus luteus, Salmonella typhimurium e Streptococcus mutans). A substância SI.2 se mostrou ativa contra Staphílococcus aureus. Os dados obtidos através de índices químicos mostram que Swartzia madagascariensis, atualmente chamada Bobgunnia madagascariensis apresenta índices de oxidação e de metilação muito diferentes daqueles obtidos para as espécies do gênero Swartzia confirmando o acerto da reclassificação da espécie. A ocorrência de diterpenóides aromáticos em Swartzia langsdorffii sugere que esta planta deva ter a sua classificação botânica infragenérica modificada uma vez que ela é mais próxima da espécie S. arborescens.
Abstract: The GC/EM experiment of methanol root extracts of Lonchocarpus species allowed the detection of the acetilated polyhydroxialkaloids DMDP and DMJ. The spectral data from DMDP pentaacetate are new. Chromatographíc analysis of light petroleum root extract trom Swartzia langsdorffii allowed the isolation of ten aromatic isocumarin diterpenoids. Nine of them are new compounds. The acetylated dichloromethane root extract furnished two new acetates (act-SI.8 and act-SI.9). Chromatographic analysis of seed methanol extract led to the identification of the two major saponins. The melecular structure of the new compounds were determined by the analysis of the respective spectral data (UV, EIMS, HREIMS,ESI, ESI/CID, MS/MS, and 1 D- and 2D- NMR experiments). The root extracts (petrol, dichloromethane and methanol) and methanol extract and a fraction saponin enriched trom the seed and frem the fruit showed activity in the Brine Shrimp Letality Test. The root extracts and compound SI.2 were also tested against 8 fungi (Candida albicans, Cladosporium cladosporioides, Aspergillus niger, Penicillium funiculosum, Fusarium oxysporium, Rhizopus orizae, Alternaria alternata and Aspergillus fumigatus) and 6 bacteria (Staphilococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis Microccus luteus, Salmonella typhimurium and Streptococcus mutans). Compound SI.2 showed to be active against Staphilococcus aureus. The data obtained using chemical index show that Swartzia madagascariensis now named Bobgunnia madagascariensis presents oxidation and metilation index really diferent from those obtained for the species of Swartzia genera confirming the plant reclassification. The occurrence of aromatic diterpenoids in Swartzia langsdorffii sugests that this plant should have its botanic classification modified since it is closer to S. arborescens.
Arquivo (Texto Completo): vtls000271556.pdf ( tamanho: 15,7MB )

Instituto de Química / Caixa Postal n° 6154
Universidade Estadual de Campinas - UNICAMP
13083 - 970, Campinas, SP, Brasil
e-mail: biq@iqm.unicamp.br
© 2012-2014 BIQ