Comissão
Estatuto
Histórico
Localização
Contato
BIQ
BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Giacomini, Rosana Aparecida
Título: Estudo Fitoquímico do Epicarpo de Hymenaea courbaril var. altissima. Síntese de Derivados Odoríferos do Tipo Âmbar-Gris e Sesquiterpenos da Classe Drimano a partir do (-)-Ácido Ózico
Ano: 2002
Orientador: Prof. Dr. Paulo Mitsuo Imamura
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Diterpenos, Ambrox, Bioautografia
Resumo: Do extrato hexânico do epicarpo de Hymenaea courbaril var. altissima, após esterificação com diazometano, foram isolados o ozato, o isoozato, o kolavenato e o zanzibarato de metila. Juntamente com estes diterpenos pertencentes à série ent-Iabdânica foram isolados os sesquiterpenos a-copaeno, óxido de cariofileno e espatulenol. A avaliação da reprodutibilidade da composição do extrato hexânico do epicarpo por um período de quatro anos mostrou que a resina constitui uma importante fonte de ácido ózico (36 a 46%), que utilizamos como material de partida para a realização do projeto de síntese. A partir do ácido ózico isolado do extrato hexânico de H. courbaril var. altissima foram sintetizados os odoríferos do tipo âmbar-gris ent-Ambrox®, ent-isoambrox, ent-8-norambrox e o ent-8-norisoambrox. Estes dois últimos são inéditos dentro da série enantiomérica do âmbar-gris. o ácido ózico também foi utilizado como material de partida no estudo da síntese de um ent-12-norsesquiterpeno de origem marinha pertencente à classe drimano, e na síntese de três derivados homólogos deste. Estes compostos foram submetidos a testes biológicos preliminares como o de bioautografia e o de citotoxidade com Artemia salina. Os compostos mais ativos foram os três derivados do sesquiterpenos marinho que apresentaram valores de LC50 moderados frente o teste de citotoxidade com Artemia salina.
Abstract: Hexanic extract of the epicarp of Hymenaea courbaril var. altissima furnished, after esterification with diazomethane, methyl esters of ozic, isoozic, kolavenic e zanzibadc acids. These diterpene acids belong to the ent-labdanic series and were also isolated, in addition, the sesquiterpenes a-copaene, caryophyllene oxide and spatulenol. We have observed that the composition of the hexanic extract of epicarp for a period of four years, and we have demonstrated that resin is one of the most important source of ozic acid (36 at 46%). This ozic acid was used as starting material in all of our synthetic investigations. We have synthesised the ambergris-type odorants ent-Ambrox®, ent-isoambrox, ent-8-norisoambrox and ent-8-norisoambrox from ozic acid. The last two odorants have not been described yet in the enantiomeric series. Similarly, we wave investigated the synthesis of a marine nor-12-sesquiterpene of drimane class and accomplished the synthesis of three homologues of it. All synthesised compounds were submitted to biologic tests, nominally bioauthography and Artemia salina citotoxicity. The most active compounds were the three marine nor-12-sesquiterpene homologues, which shown moderate LC50.
Arquivo (Texto Completo): vtls000294018.pdf ( tamanho: 9,55MB )

Instituto de Química / Caixa Postal n° 6154
Universidade Estadual de Campinas - UNICAMP
13083 - 970, Campinas, SP, Brasil
e-mail: biq@iqm.unicamp.br
© 2012-2014 BIQ