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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autor: Porto, André Luiz Meleiro
Título: Isolamento e Seleção de Microorganismos Brasileiros para Reações de Biocatálise e Produção de Metabólitos
Ano: 2002
Orientadora: Profa. Dra. Anita Jocelyne Marsaioli
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Biocatálise, Óxido-redutases e hidrolases, Isolamento de bactérias, Metabólitos bólitos de fungos
Resumo: Esta pesquisa marca o início de um trabalho pioneiro no IQ/UNICAMP e no Brasil envolvendo a avaliação do potencial biocatalítico de um banco de microrganismos da Coleção de Culturas Tropical (CCT), da Fundação Tropical de Pesquisas "André Tosello". Com esse escopo foram avaliadas 13 cepas de microrganismos catalogadas: fungos (Aspergiflus niger CCT 2760, Aspergillus niger CCT 3086, Aspergillus niger CCT 4846, Aspergillus oryzae CCT 0975, Aspergiflus terreus CCT 3320, Aspergillus terreus CCT 4083, Curvularia eragrostidis CCT 5634, Emericella niduJans CCT 3119, Geotrichum candidum CCT 1205, Phanerochaete chrysosporium CCT 1999 e Rhizopus oryzae CCT 4964), bactéria (Corynebacterium aquaticum CCT 3023) e levedura (Rhodotorurla gJutinis CCT 2182). As atividades enzimáticas foram avaliadas nas reações de oxidação de enxofre, de Baeyer-Villiger, hidroxilação, redução de cetonas, hidrólise de ésteres e hidrólise de epóxidos. Os melhores resultados quanto a enantiosseletividade das reações foram para o (-)-( S)-sulfóxido de fenila-etila (ee>99%), sulfóxido de fenila-metila (ee>99%), sulfóxido de p-metilfenila-etila (ee>95%), sulfóxido de (-)-(S)-p-metilfenila-etila (ee>99%), sulfóxido m-cloro fenila-etila (ee >99%), (+)-(R)-5-metil-heptalactona (ee 96%), cis-(+)-(1R,2S)-2metil-cicloexan-1-ol (ee>95%), cis-(+)-(2S,3S)-2-metil-2-alil-3-hidróxi-cicloexan-1-ona (ee >98%), (-)-(S)-2-acetóxi-metilbenzil (ee 96%), (+)-(R)-2-hidróxi-metilbenzil (ee 83%), 4-acetóxi-3-metil-cicloex-2-en-1-ona (ee >98%), (+)-(R)-1,2-epóxido octano (ee 69%) e (-)-(S)-1,2-octanodiol (ee 80%). Adicionalmente foram isolados dois metabólitos inéditos, o 3,6-diidróxi-5-metil-1-oxospiro [benzopirano-10-tetraidrofurano] e o díéster alifático 5,5,12-trimetil-3,7-isopropóxi-pentano, de Aspergillus terreus CCT 3320 e Aspergillus niger CCT 1435, respectivamente. Este trabalho também propiciou o isolamento de 31 bactérias presentes no corpo das abelhas Trigona de um ambiente específico, às quais foram depositadas na CCT. Este isolamento também forneceu algumas noções básicas em técnicas microbiológicas no manuseio com microrganismos e são importantes para a biocatálise.
Abstract: This thesis is a pioneer work at the Chemistry Institute/UNICAMP, consisting of a preliminary investigation of a Brazilian Culture Collection biocatalitic potential (Coleção de Culturas Tropical ,CCT, Fundação Tropical de Pesquisas "André Tosello") 13 different microorganisms from the above mentioned collection were evaluated: fungi (Aspergillus niger CCT 2760, Aspergillus niger CCT 3086, Aspergillus niger CCT 4846, Aspergillus oryzae CCT 0975, Aspergillus terreus CCT 3320, Aspergillus terreus CCT 4083, Curvularia eragrostidis CCT 5634, Emericella nidulans CCT 3119, Geotrichum candidum CCT 1205, Phanerochaete chrysosporium CCT 1999 and Rhizopus oryzae CCT 4964), bacteria (Corynebacterium aquaticum CCT 3023) and yeast (Rhodotorurla glutinis CCT 2182). The detected enzymatic activities separated by reactions were sulfide oxidations, Baeyer-ViIIiger, hydroxylation, ketone reductions, ester hydrolyses (and hydrolyses epoxide. Taking into account the enantioselectivity of the reaction the best results were the production of (-)-(S)-phenyl-ethyl-sulfoxide (ee>99%), phenyl-methyl-sultoxide (ee>99%), p-methyl-phenyl-ethyl-sulfoxide (ee>95%), (-)-(S)-p-methyl-phenyl-ethyl-sulfoxide (ee>99%), m-chloro-phenyl-ethyl-sulfoxide (ee>99%), (+)-(R)-5-methyl-heptalactone (ee 96%), cis-(+)-(1R,2S)-2-methyl-cyclehexan-1-ol (ee >95%), cis-(+)-(2S,3S)-2-methyl-2-allyl-3 hydroxy-cyclehexan-1-one (ee>98%), (-)-(S)-2-acetoxy-methylbenzyl (ee 96%), (+)-(R)-2-hydroxyl-mehylbenzyl (ee 83%), 4-acetoxy-3-methyl-cyclehex-2-en-1-one (ee >98%), (+)-(R)-1.2-epoxy-octane (ee 69%) and (-)-(S)-1,2-octanediol (ee 80%). In addition two novel secondary metabolites 3,6-dihydroxy-5-methyl-1-oxospyro[benzopiran-10-tetrahydrofurane] and the 5,5,12-trimethyl-3,7-isopropoxy-pentane were isolated from Aspergillus terreus CCT 3320 and Aspergillus niger CCT 1435, respectively. I should be mentioned that as a training program, 31 bacteria from Trigona bees were isolated and deposited at the CCT for future research.
Arquivo (Texto Completo): vtls000294011.pdf ( tamanho: 7,28MB )

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