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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Frighetto, Rosa Toyoko Shiraishi
Título: As Cumarinas de Pterrocaulon lanatum O.Kuntze e Síntese de Cumarinas Trioxigenadas
Ano: 1983
Orientador: Prof. Dr. Aderbal Farias Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: -
Resumo: O extrato em hexano/éter etílico (1:1) da parte aérea da espécie Pterocaulon lanatum O.Kuntze, isolamos seis cumarinas [6,8-dimetoxi-7-O-prenil cumarina ou Puberulina (2);6,8-dimetoxi-7-(3-metil-2,3-epoxibutilóxido)cumarina (4);6-metoxi-7(2,3-diidroxi-3-metilbutilóxido)cumarina(14);5-(2,3-diidroxi-3-metilbutilóxido)-6,7-metilenodióxido cumarina (17);5-(2,3-epóxido-3-metilbutilóxido)-6,7-metilenodióxido cumarina (20) e 6,8-dimetoxi-7-(2,3-diidroxi-3-metilbutilóxido) cumarina (21)] quatro das quais até então inéditas, além de uma fração esteroídica identificada,através da técnica de MIKES (Espectro de energia cinética dos íons analisados por massa) em espectrometria de massa, como sendo uma mistura de b-sitosterol e estigmasterol. Propusemos as estruturas moleculares das cumarinas com base em métodos espectroscópicos(IV,UV, RMN-H e C e EM) síntese e interconversões convergentes. Na tentativa de sintetizarmos os produtos naturais inéditos, preparamos vários modelos de cumarinas trioxigenadas,tendo chegado aos isômeros de dois deles. No estudo de RMN-H dos produtos naturais e sintéticos dedicamos especial atenção à aplicação da técnica de deslocamento químico induzido por C6D6, em relação às soluções deutero-clorofórmicas. E no estudo de RMN-C, ressaltamos os efeitos de substituintes sobre os deslocamentos químicos dos carbonos dos esqueletos cumarínicos.
Abstract: From an hexane/diethyl ether(1:1) aereal extract,of Pterocaulon lanatum O.Kuntze, we isolated six coumarins [Puberulin (2) ;2',3'-epoxypuberulin(4); scopoletin (2',3'-dihydroxy-3'-methylbutyl-(1') ether(14);5-(3-methyl-2,3-epoxybutyloxy)-6,7-methylene dioxycoumarin (20); 5-(3-methyl-2, 3-dihydroxybutyloxy)-6,7-methylene dioxy coumarin (17) and 2',3'-dihydroxypuberulin(21)] and a steroidaI fraction.Four coumarins were found to be new compounds while the steroids were identified using MIKES(Mass Analyzed Ion Kinetic Energy Spectra) as being a mixture of b-sitosterol and stigmasterol. We proposed the malecular structures of the coumarins based on spectroscopic methods (IR,UV;NMR-H and C and MS) synthesis and convergent interconversions. With the objetive of attaining the total synthesis of the new compounds, we prepared several models of trioxygenated coumarins, obtaining two of them as their isomers. The application of solvent-induced chemical shift technique in the NMR-H spectra of natural and synthetic products was especially valuable comparing data obtained in C6D6 with those in CDCl3 solutions. Analysing NMR-C spectral data we observed substituents effects on the chemical shifts of the coumarinic skeleton carbons.
Arquivo (Texto Completo): vtls000051910.pdf ( tamanho: 5,50MB )

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