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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autor: Paiva, Joseilson Alves de
Título: Estudo Fitoquímico em Espécies do Gênero Senecio (Asteraceae)
Ano: 2002
Orientador: Prof. Dr. Lauro Euclides Soares Barata
Coorientador: Prof. Dr. José Roberto Trigo
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Alcalóides, Pirrolizidínicos, Juerguensina, Alcalóides macrocíclicos
Resumo: O nosso trabalho tem por objetivo o estudo fitoquímico de espécies brasileiras do gênero Senecio (Asteraceae), dirigido para o isolamento e identificação dos alcalóides pirrolizidínicos encontrados nestas espécies. O Gênero Senecio (Família Asteraceae) é fonte de alcalóides pirrolizidínicos macrocíclico. Estes alcalóides são hepatotóxicos e responsáveis por envenenamento em animais domésticos e humanos. Desempenham também importante papel ecológico como defesa química para alguns insetos. Este gênero se encontra distribuído por todo o mundo com exceção das regiões polares e Amazônica. No Brasil existem 85 espécies registradas. Para o nosso estudo foram realizadas coletas no estado de São Paulo, Santa Catarina e Rio Grande do Sul. As coletas foram em outubro 2000 período característico de inflorescência do gênero. Iniciamos nosso trabalho com S. bonariensis de onde isolamos senecionina e platifilina, das demais espécies estudadas obtivemos de S. brasiliensis: intergerrimina e retrorsina; de S. oleosus: senecionina e retrorsina,; de S. conyzaefolius: retrorsina, otosenina e serquenquina; e de S. juerguensis: sarracina e um novo alcalóide (juerguensina). Os alcalóides pirrolizidínicos macrociclicos são excelentes estruturas para estudos nas diversas técnicas espectroscópicas devidos aos seus efeitos de configuração e conformação. O presente trabalho vem padronizar técnicas cromatográficas para isolamento de APs e a utilização de técnicas espectroscópicas na elucidação estrutural destes macrocíclicos.
Abstract: The goal of this work is to phytochemically study Brazilian species of the genus Senecio (Asteraceae) towards the isolation and identification of pyrrolizidine alkaloids. The genus Senecio (Asteraceae) is the source of macrocyclic pyrrolizidine alkaloids. Such compounds are hepatotoxic and responsible for poisining of animals and humans. They also play an important role in ecology as chemical defensive in some insects. This genus is found world-wide except for the polar regions and the Amazon. There are 85 catalogues species in Brazil. Plants collected in October 2000 during the genus flowering in the states of São Paulo , Santa Catarina and Rio Grande do Sul were used during this work. The first studied species was S. bonariensis from which senecionine and platifiline were isolated. The following compounds were found in each species. S. brasiliensis: intergerrimine and retrorsine; S. oleosus: retrorsine and senecionine; S. conyzaefolius: retrosine, otosenine and sequenquine; S. juerguensis: sarracine and an unreported alkaloid (juerguensine). The macrocyclic pyrrolizidine alkaloids are excelent structures for spectroscopic studies in different techniques due to their configurations and conformations. The present work standardizes chromatographic techniques for the isolation of pyrrolizidine alkaloids and the use of spectrocopic techniques in their structural elucidation.
Arquivo (Texto Completo): vtls000294026.pdf ( tamanho: 3,29MB )

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