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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Lourenço, Emerson
Título: Síntese Enantiosseletiva de Efedrina
Ano: 2003
Orientador: Prof. Dr. Paulo José Samenho Moran
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Biotransformação, Efedrina, Fermento de pão
Resumo: Neste tabalho, foram estudadas algumas metodologias de redução enantiosseletiva da dicetona pró-quiral 1-fenil-1,2-propanodiona (3) por fermento de pão (Saccharomyces cerevisiae). Esta dicetona foi sintetizada a partir da a-oximação da propiofenona (7) (68-80%), seguido da hidrólise da (2E)-1-fenil-1,2-propanodiona 2-oxima (8) (62-77%). O grande interesse na redução microbiológica de 3 é a possibilidade de obtenção de (R)-1-fenil-1-hidroxi-2-propanona (4), pois (R)-4 pode sofrer uma aminação redutiva produzindo diretamente aminoálcoois com alto e.e., como a efedrina. Assim, a obtenção de (R)-4 com 21% de rendimento e 96% de e.e. foi possível através de uma condição reacional de redução com utilização de borbulhamento de nitrogênio e oxigênio. Outros dois produtos podem ser obtidos na redução microbiológica de 3 utilizando-se diferentes condições; (S)-1-fenil-2-hidroxi-1-propanona (5) (45-68% e e.e. 96%) e (1R,2S)-1-fenil-1,2-propanodiol (6) (74-97% de rendimento, e.e. >99%). A partir da obtenção de (R)-4, (S)-5 e (1R,2S)-6, algumas rotas foram investigadas com interesse na obtenção de aminoálcoois oticamente ativos a partir destes compostos.
Abstract: In this work, some methodologies for enantioselective reduction of the prochiral diketone 1-phenyl-1,2-propanedione (3) mediated by Baker´s Yeast (Saccharomyces cerevisiae) had been studied. This diketone was synthesized by a-oxymation of propiophenone (7) (68-80%), followed by acidic hydrolysis of (2E)-1-phenyl-1,2-propanodione 2-oxime (8) (62-77%). The great interest on microbial reduction of 3 is to access (R)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propanone (4), because (R)-4 can undergo a reductive amination producing aminoalcohols in high e.e. Thus, (R)-4 was obtained, 21% of isolated yield and 96% e.e., using a nitrogen/oxygen bubbling reduction condition of 3. Other two compounds were obtained from 3, under different conditions; (S)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone (5) (45-68%; 96% e.e.) and (1R,2S)-1-phenyl-1,2-propanediol (6) (74-97%; >99% e.e.). Some routes were developed in order to obtain chiral aminoalcohols from these compounds.
Arquivo (Texto Completo): vtls000300661.pdf ( tamanho: 1,85MB )

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