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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Vieira, Durval Marcos
Título: Sínteses dos Análogos Benzênicos de Wyerona e Wyerona-Epóxido
Ano: 1984
Orientador: Prof. Dr. Aderbal Farias Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: --
Resumo: Com o objetivo de sintetizar os análogos benzênicos de wyerona e wyerona-epóxido, fitoalexinas do feijão-fava (Viciafaba), efetuamos um estudo da reação de vários aldeidos aromáticos com a mistura cis e trans do hex-3-en-1-ino, via reação de Grignard. Assim, além do 3-[4-(hept-4-en-2-inoil)-1-fenil]-prop-trans-2-enoato de metila, sintetizamos os correspondentes furfuril e p-metoxifenil. Os isômeros cis e trans foram separados por cromatografias preparativas por eluição contínua ou acelerada radialmente por centrifugação, e seus epóxidos foram preparados. Constatamos que o análogo benzênico de wyerona é substancialmente mais estável do que a própria wyerona.
Abstract: With the end of synthesizing the benzene analogous of wyerone and wyerone-epoxide (phytoalexins of broad-bean), we made the reaction of hex-3-en-1-yne (cis and trans, isomers mixture) with several aromatic aldehydes though Grignard reaction. That way, besides methyl 3-[4-(hept-4-en-2-ynoyl)-1-phenyl] prop-trans-2-enoate we also obtained furfural and p-methoxybenzaldehyde reaction product, which were separated into their cis and trans isomers by chromatography, making use of thick layers continuous eluation or centrifugally accelerated radial techniques, after then, the epoxides were respectively prepared. We noticed, that benzene analogous of wyerone is a much more stable compound than wyerone itself.
Arquivo (Texto Completo): vtls000048504.pdf ( tamanho: 36,5MB )

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