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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Souza Neta, Lourdes Cardoso de
Título: Estudo Fitoquímico de Deguelia longeracemosa (Benth.) A.M.G. Azevedo, Isolamento, Determinação Estrutural, Reações de Transformação da Escandenina e Testes Biológicos (leguminosae)
Ano: 2003
Orientadora: Profa. Dra. Eva Gonçalves Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Isoflavonóides, Quimiossistemática, Leguminosae, 4-hidroxi-3-fenilcumarina
Resumo: O estudo fitoquímico dos extratos das raízes de Deguelia longeracemosa (Benth.) A. M. G. Azevedo resultou no isolamento de quinze isoflavonóides e do lupeol. Nove destas substâncias são novas e foram determinadas como 4-hidroxi-3-(4'-hidroxifenila)-5-metoxi-6-(8', 9'-epoxi-9' -metilbutila)-2",2" -dimetilcromeno-(5",6":8,7)-cumarina (8), 4-hidroxi-3-(3',4' -metilenodioxifenila)-5-metoxi-6-(3,3-dimetilalila)-2",2"-dimetilcromeno-(5",6":8,7)-cumarina (9), 4-hidroxi-3-(3'-hidroxi-4'-metoxifenila)-5-metoxi-6-(3,3-dimetilalila)-2",2"-dimetilcromeno-(5",6":8,7)-cumarina (10), 4-hidroxi-3-(3'-hidroxi-4'-metoxifenila)-5-metoxi-6-(3,3-dimetilalila)-2'',2"-dimetilcromeno-(5",6":7,6)-cumarina (11), 4-hidroxi-3-[4'-O-(3,3-dimetilalila)fenila]-5-metoxi-2",2"-dimetilcromeno (5",6":8,7)-cumarina (12), 1-[3,4-(2",2" -dimetilcromeno-5",6":4,3)-6-hidroxi-2-metoxifenila]-2-(3',4'-metilenodioxi-fenila)-etanodiona (13) e 1-[3,4-(2",2"-dimetilcromeno 5",6":4,3)- 6-hidroxi-2-metoxifenila]-2-(4'-metoxifenila)-etanodiona (14), 1-[3-(3,3-dimetilalila)-4,5-(2",2"-dimetilcromeno (5",6": 5, 4)-2-metoxifenila)-2-(4'-hidroxifenila)-etanodiona (15) e 6-hidroxi-2",2'-dimetilcromeno-(5",6":4,3)-2,4'-dimetoxi-desoxibenzoína (16). As estruturas moleculares foram determinadas por técnicas espectroscópicas de RMN-1D (RMN H, C, DEPT, NOESY 1D) e RMN-2D (HSQC, gHMBC e gCOSY), IV, UVe EM. Os extratos e algumas substâncias foram bioativas em ensaios de bioautografia, letalidade contra Artemia salina e atividade antimalárica. Algumas reações de transformação da escandenina (4) resultaram na obtenção das formas racêmicas de 8 e de dois novos derivados sililados (20 e 22) cujas estruturas foram determinadas por RMN e EM. A constituição do derivado 22 é mais uma evidência da estrutura proposta para o novo derivado de desoxibenzoína anteriormente isolado de D. hastchbachii A. M. G. Azevedo.
Abstract: Phytochemical analysis of roots extracts from Deguelia longeracemosa (Benth.) A. M. G. Azevedo resulted in the isolation of flfteen isoflavonoids and lupeol. Nine of them are new compounds, which have been identified as 4-hydroxy-3-(4'-hydroxyphenyl-5-methoxy-6-(8',9'-epoxy-9'-methybutyl-2",2"-dimethylchromene )-(5",6":8,7)cumarin (8), 4-hydroxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl-5-methoxy-6-(3,3-dimethylallyl-2",2"-dimethylchromene-(5",6":8,7)-coumarin (9), 4-hydroxhy-3-(3'-hydroxy-4'-methoxy-phenyl-5-methoxy-6-(3,3-dimethylallyl-2",2"-dimethylchromene-(5",6":8,7)-coumarin (10), 4-hydroxy-3-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl-5-methoxy-2",2"-dimethylchromene-(5",6":7,6)-coumarin (11), 4-hydroxy-3-[4'-O-(3,3-dimethylallyl]-5-methoxy-2",2"-dimethylchromene-(5",6":7,6)-coumarin (12), 1-[2-methoxy-2",2"-dimethylchromene-(5",6":4,3)-6-hydroxyphenyl-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl-ethanedione (13), 1-[2-methoxy-2",2"-dimethylchromene-(5",6":4,3)-6-hydroxyphenyl-2-(4'-methoxyphenyla-ethanedione 14), 1-[2 -methoxy-3-(3,3-dimethylallyl-2",2"-dimethylchromene-(5",6":5,4)-5-hydroxy-phenyl-2-(4'-hydroxyphenyl-ethanedione (15) and 2,4'-dimethoxy-6-hydroxy-2",2"-dimethylchromene (5",6":4,3) deoxybenzoin (16). The molecular structures were determined by spectral analysis of NMR-1D (NMR H, C, DEPT, NOESY 1D) e NMR-2D (HSQC, gHMBC e gCOSY), IR, UV e MS. The roots extracts and some isolated compounds were bioactive as revealed by bioautography, Artemia salina lethality and antimalarial assays Some transformation reactions of scandenin (4) resulted in the racemic forms of 8 and two new sililated derivatives (20 and 22). The structures were determined by NMR and MS data. The constituition of 22 supports the structure of the new desoxibenzoin derivative previously isolated from D. hastchbachii A. M. G. Azevedo.
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