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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autora: Ruiz, Ana Lúcia Tasca Gois
Título: Estudo Fitoquímico de Algumas Espécies de Eleocharis R. Br. (Cyperaceae). Isolamento, Elucidação Estrutural e Atividade Biológica
Ano: 2003
Orientadora: Profa. Dra. Eva Gonçalves Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Triterpenos, Esteróides, Atividade moluscocida, Citotoxidade
Resumo: A análise fitoquímica de Eleocharis acutangula, E. interstincta e E. sellowiana resultou na identificação, por CG/EM, de oito alcanos de cadeia longa, dezoito ésteres de ácidos graxos, diidroactinidiolídeo, três sesquiterpenos, fitona e neofitadieno além de octadecanol e três açúcares na forma de seus derivados acetilados e de vários derivados do ácido ftálico. Através das técnicas de EM e RMN-1D (RMNH, C, DEPT, NOESY 1D e TOCSY 1D) e -2D (gCOSY, HSQC, HMBC) foram elucidados hexadecanoato de E-fitila, cinco triterpenos sendo dois inéditos, cinco esteróides dos quais um é inédito, e duas misturas de derivados de sacarose. Os compostos inéditos foram caracterizados como neohopa-13(18)-eno-3a-ol, 3a-hidroxi-13a,17a,21a-hopano-15,19-diona e estigmasta-22-eno-3b,6b,9a-triol. Este é o primeiro relato da ocorrência de voláteis florais no gênero Eleocharis e na família Cyperaceae. Todos os extratos foram avaliados quanto às atividades antimicrobiana (bioautografia), citotóxica (ensaio de letalidade com Artemia salina) e moluscocida (ensaio de letalidade com desovas e indivíduos adultos de Biomphalaria glabrata, hospedeiro intermediário do Schistosoma mansoni). Os extratos hexânicos das partes subterrâneas de E. sellowiana e de E. acutangula foram ativo, respectivamente, contra o fungo Alternaria altenata e contra A. salina (CL50 = 476 mg/mL, indicativo de citotoxicidade). Já o extrato hidro-etanólico da parte subterrânea de E. sellowiana apresentou atividade ovicida no ensaio com desovas de B. glabrata (CL50 = 24,27 mg/mL).
Abstract: Phytochemical investigation of Eleocharis acutangula, E. interstincta and E. sellowiana extracts had furnished by GC/MS eight long chain alkanes, eighteen fatty acid esters, dihydroactinidiolide, three sesquiterpenes, phytone, neophytadiene, the acetates of octadecanol and three sugars and some phtalates. Using MS, 1D- (RMNH, C, DEPT, NOESY 1D e TOCSY 1D) AND -2D (gCOSY, HSQC, HMBC) NMR techniques, five triterpenes, five steroids, E-phythyl hexadecanoate and two mixtures of sucrose derivatives were elucidated. Three new compounds had been identified as neohop-13(18)-en-3a-ol, 3a-hydroxy-13a,17a,21a-hopan-15,19-dione and stigmast-22-en-3b,6b,9a-triol. This is the first relate of floral volatiles identified in the Eleocharis genus and even in Cyperaceae family. AlI extracts were tested for antimicrobial activity (Bioautography method), citotoxicity (Brine Sbrimp Lethality bioassay) and molluscicidal activity against Biomphalaria glabrata, the intermediate host of Schistosoma mansoni. The hexanic extract of E. sellowiana (fresh subterraneous parts) was active against the fungus Alternaria alternata and the hexanic extract of E. acutangula (fresh subterraneous parts) was active in the BSL bioassay (LC50 = 476 mg/mL), while the other extracts showed LC50 >> 10.mg/mL. The aqueous ethanolic extract of E. sellowiana (fresh subterraneous parts) was active against B. glabrata spawns (LC50 = 24.27 mg/mL).
Arquivo (Texto Completo): vtls000311200.pdf ( tamanho: 6,71MB )

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