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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autor: Fardelone, Lucídio Cristovão
Título: Síntese Assimétrica de Precursores de a-Aminoálcoois Via Redução Biocatalítica de Compostos Carbonílicos Pró-Quirais
Ano: 2004
Orientador: Prof. Dr. Paulo José Samenho Moran
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Biocatálise, Rhodotorula glutinis, Geotrichum candidum, Saccharomyces cerevisiae
Resumo: As biorreduções de compostos carbonílicos pró-quirais foram estudadas com o objetivo de produzir intermediários com alta pureza enantiomérica, utilizados para a síntese de fármacos. Os aldeídos cinâmicos substituídos na posição alfa foram reduzidos por fermento de pão fornecendo L-fenilalaninol o qual é utilizado na síntese de alguns inibidores de HIV-Pr. Os microorganismos Geotrichum candidum CCT 1205 e Rhodotorula glutinis CCT 2182 demonstraram excelente atividade redutora com acetofenonas substituídas nas posições 4' e ou 2, fornecendo uma série de álcoois secundários enantiocomplementares com excelentes rendimentos químicos e excessos enantioméricos. Estes álcoois são importantes intermediários para a síntese de fármacos como Nifenalol®, Eliprodil®, Epinefrina e seus derivados.
Abstract: The bioreduction of pro-chiral carbonylic compounds was studied in order to provide intermediaries with high enantiomeric purity used for the synthesis of pharmaceutical products. Alpha-substituted cinnamic aldehydes were reduced by baker's yeast affording L-phenylalaninol that is used in the synthesis of some HIV-Pr inhibitors. The microorganisms Geotrichum candidum CCT 1205 and Rhodotorula glutinis CCT 2182 showed excellent activity to reduce 4'- and 2-substituted acetophenones, affording a series of secondary alcohols with excellent chemical yield and enantiomeric excesses, with enantiocomplementarity. These alcohols are important intermediaries for the synthesis of alfa-aminoalcohols used as pharmaceuticals as Nifenalol®, Eliprodil® and Epinefrina and its derivatives.
Arquivo (Texto Completo): vtls000332425.pdf ( tamanho: 17,6MB )

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