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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Sintoni, Mirtes
Título: Estudo de Espectrometria de Massa e Mikes de Fosfatos de Dietilfenila substituídos Relacionados a Paraoxon
Ano: 1985
Orientadora: Profa. Dra. Concetta Kascheres
Departamento: Química Organica
Palavras-chave: --
Resumo: Com nosso estudo de fragmentação por massa e MIKES dos Fenil Fosfatos substituídos observamos que para o substituinte nitroos principais fragmentos envolvem o grupo fosfato. Isto é razoável, pois o grupo nitro sendo um forte retirador de elétrons favorece a retenção de carga positiva no lado fosfato. Os compostos substituído na posição meta, com exceção do meta nitro (3) apresentam um aumento de intensidade para o íon "estireno", X-C6H4CH=CH2 , no espectro de massa, quando comparado com o isômero para, por causa, da alta densidade eletrônica na posição orto ao grupo fosfato. Devido a proximidade do substituinte e o grupo fosfato,os compostos com o substituinte na posição orto têm uma fragmentação diferente dos isômeros para e meta com exceção do composto 13 (o-CH3),com uma fragmentação semelhante ao isômero para e meta e do composto
7 (o-OCH3) que ao invés de perder o substituinte, doa dois hidrogênios ao grupo fosfato.
Abstract: Our studies of the mass spectra and MIKES of substituted phenyl phosphates show that for the nitro substituent the main fragments envolve the phosphate group. This is reasonable since nitro is a strong eletron withdrawing group, thus favoring retention of the positive charge on the phosphate. The compounds substituted in the meta position, with exception of meta-nitro (3), show an increase in intensity for the ion,
X-C6H4-CH=CH2, in the mass spectra, when compared to the para isomer. This is probably due to the high eletonic density in the orto position to the phosphate group. Because of the proximity of the groups, compounds with ortho substituents to the phosphate group. With the exception of compounds 13 (O-CH3), the compounds with substituents ortho to the phosphate group have a different fragmentation than the para and meta isomers. Thus compounds 4 (O-NO2) and 10 (O-Cl) preferentially lose the substituent from the molecular ion while the principal fragmentation of compounds 7 (O-OCH3) involves rearrangement of two hydrogens from the substituent.
Arquivo (Texto Completo): vtls000056071.pdf ( tamanho: 2,66MB )

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