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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autor: Barbosa, Carlos Alberto
Título: Estudo Fitoquímico de Lecointea hatschbachii Barneby
Ano: 2004
Orientador: Prof. Dr. Aderbal Farias Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Flavonóides, Papilionodeae, Cumestanos, Lecointea
Resumo: ESTUDO FITOQUÍMICO DE Lecointea hatschbachii BARNEBY teve o propósito de isolar e elucidar as estruturas dos flavonóides presentes nos extratos das raízes da planta Lecointea hatschbachii Bameby. O gênero Lecointea possui seis espécies descritas, todas quimicamente inexploradas, e está localizado junto ao grupo Lecointea, tribo Swartzia, subfamília Papilionoideae, de Leguminoseae, com outras espécies da tribo Swartzia. Alguns estudos recentes sugerem que o grupo Lecointea não é monofilético, o que inspirou o nosso grupo de pesquisa a estuda-Io para verificar correlações quimiotaxonômicas que possam corroborar com a revisão taxonômica sugerida por Tozzi, A. M. G. A.. A análise do extrato clorofórmico da raiz de Lecointea hatschbachii Barneby, resultou no isolamento de cinco isoflavonóides, dos quais três são inéditos, a saber: 7,2',4'- triidróxi -6'( a,a-dimetilalil)-3'-metoxiisoflavona; 3-hidróxi-9,10-cromenocumestano; e 3,9-diidróxi-7(a,a-dimetilalil)-10-metóxi-cumestano, além dos já conhecidos isosojagol e medicarpina. A identificação dos compostos foi realizada por espectroscopia de RMN de H e de C, COSY de H, HMBC, HSQC, NOE, UV , IV e espectrometria de massas de alta resolução. O fato da maioria das substâncias isoladas serem isoflavonóides com similares padrões de oxidação, alem de taxa de oxidação/metilação típicas da tribo Swartzia, constituem evidências de que Lecointea hatschbachii está bem alocada na tribo proposta. Após ensaio de letalidade a Artemia salina, constatou-se atividade do extrato hexânico, da medicarpina e dos dois cumestanos inéditos, e por bioautografia, constatou-se a atividade da nova isoflavona a Penicillium funiculosum, da medicarpina a Aspergillus niger e do novo cumestano triidroxilado a Staphylococcus aureus e a Alternaria alternata.
Abstract: A PHYTOCHEMiCAL STUDY ABOUT Lecointea hatschbachii BARNEBY had the purpose to isolare and elucidate the present flavonoid structures in the roots extracts of the plant Lecointea hatschbachii Barneby. The genus Lecointea has six reported species, alI of them chemically unexplored, and it is localized inside the Lecointea group, Swartzia tribe, Papilionoideae subfamily, of Leguminosae, the Swartzia tribe encompasses species. Some recent studies propose that the Lecointea group is not monophyletic, which inspired our research group in order to verify chemotaxonomic correlations which could support the taxonomic review suggested by Tozzi, A.M. G. A. The analysis of the chloroformic extract from Lecointea hatschbachii Barneby roots resulted in the isolation of tive isoflavonoids, (being three of them unreported), namely: 7, 2,4-trihydroxy-6 (a,a-dimethylallyl)-3-methoxyisoflavone,3 - hydroxy-9,10-chromenecoumestan, e 3,9-dihydroxy-7(a,a.-dimethylallyl)-10-methoxy- coumestan, besides the aIready known isosojagol e medicarpin, were isolated. The compounds identification was performed by of H and C RMN, COSY of , H, HMBC, HSQC, NOE, UV and IR spectroscopy and high resolution mass spectrometry. The fact that the isolated substances are isoflavonoids with a similar oxidation pattern, besides the oxidation/methylation ratio typical of the Swartzia tribe species, evidenciated that Lecointea hatschbachii is well placed inside the same tribe. After the Artemia salina lethality test, it was evident hexane extract activity, medicarpin activity and two inedited coumestans activity, and by bioauthography, it was evident the new isoflavone activity, against Penicillium fimiculosum, medicarpin activity, against Aspergillus niger and new trihydroxy coumestan activity, against Staphylococcus aureus and Alternaria alternata.
Arquivo (Texto Completo): vtls000349303.pdf ( tamanho: 9,79MB )

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