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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Lapis, Mirele Sanches Fernandes
Título: Contribuições à Química das Recompensas Florais de Guttiferae (Clusia) e Orchidaceae (Maxillariinae)
Ano: 2005
Orientadora: Profa. Dra. Anita Jocelyne Marsaioli
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Fragrâncias, Antioxidantes, Antineoplástico, Topoisomerase
Resumo: Este trabalho teve como objetivo elucidar algumas interações ecológicas de espécies de Orchidaceae e Guttiferae. No primeiro capítulo, é descrita a determinação da composição química das fragrâncias florais de cinco espécies de orquídeas pertencentes ao complexo Maxillaria madida (M. juergensii, M. madida, M. vernicosa, M. ferdinandiana e M. pachyphylla), através da técnica de headspace dinâmico e análise por CG/EM. Monoterpenóides e sesquiterpenóides não oxigenados são os principais compostos voláteis emitidos e provavelmente responsáveis pela atração dos insetos polinizadores. No segundo capítulo, demos continuidade ao estudo da composição química do látex dos frutos de C. grandiflora iniciado por Cláudio A. G. da Câmara. Este estudo resultou no isolamento de 3 compostos, sendo 2 inéditos e derivados do ácido cis-d-tocotrienólico. Estes compostos quando submetidos ao teste em CCD com b-caroteno, apresentaram propriedades antioxidantes. No último capítulo deste trabalho, é apresentada a análise da composição química das resinas florais do híbrido interespecífico de C. weddelliana X paralicola, comparada com a das resinas florais de seus parentais. Observou-se que todos os compostos isolados também estão presentes nas espécies genitoras, variando apenas suas abundâncias. Finalmente, foi avaliada a atividade antineoplástica das resinas florais de C. grandiflora, C. hilariana, C. renggerioides, C. fluminensis, C. spiritu-sanctensis, C. lanceolata, C. nemorosa hermafrodita e C. paralicola, em 8 diferentes linhagens de células. Os resultados revelaram que os metabólitos secundários (benzofenonas poliisopreniladas) presentes nestas espécies são eficientes agentes antitumorais e o mecanismo de ação destes compostos envolve a inibição de topoisomerases.
Abstract: The aim of this research was the elucidation of ecological interactions in Orchidaceae and Guttiferae species. The first chapter describes the floral fragrance chemical compositions of five orchid species belonging to the Maxillaria madida group (M. juergensii, M. madida, M. vernicosa, M. ferdinandiana and M. pachyphylla) obtained by applying dynamic headspace sampling technique and GC/MS analysis. Monoterpenoids and sesquiterpenoids without oxygen in its structure are the main emitted volatile compounds and probably responsible for the pollinator attractions. In the second chapter the investigation of Clusia grandiflora fruit latex chemical composition initiated some years ago by Dr Cláudio A. G. da Câmara was concluded with the isolation of novel compounds derived from tocotrienolic acid. Two of which (methyl-(2Z, 6E, 10E)-13-(6-hydroxy-2,7,8-trimethyl-3, 4-dihydro-2H-2chromenyl)-2,6,10-trimethyl-2,6,10-tridecatrienoate and methyl-(2Z, 6E,10E)-13-(6-formyl-5-hydroxy-2,8-dimethyl -3, 4-dihydro-2H-2-chromenyl)-2,6,10-trimethyl-2,6,10-tridecatrienoate) are novel secondary metabolites which have antioxidant properties revealed by b-carotene TLC test. Evaluation of the interespecific hybrid of Clusia weddelliana x paralicola floral resin and revealed that the chemical constituents in the parents and hybrid species were identical with different relative abundances. Finally, we have evaluated the anticancer activity of the floral resins of C. grandiflora, C. hilariana, C. renggerioides, C. fluminensis, C. spiritu-sanctensis, C. lanceolata, C. nemorosa hermafrodita and C. paralicola in eigth cell lines. The results showed that the secondary metabolites (polyisoprenylated benzophenones) were efficient antitumor agents by topoisomerase inhibition.
Arquivo (Texto Completo): 000346082.pdf ( tamanho: 6,16MB )

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