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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Perez, Mary Angela Favaro
Título: Diterpenos de Myrocarpus frondosus Allemão: Isolamento, Determinação Estrutural e Atividade Biológica
Ano: 2005
Orientadora: Profa. Dra. Eva Gonçalves Magalhães
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Leguminosae, Sophoreae, Myrocarpus, Diterpenos
Resumo: O estudo fitoquímico dos extratos hexânico e dic!orometânico das cascas das raízes de Myrocarpus frondosus resultou no isolamento de sete diterpenos (18, 19, 20, 21, 22, 23 e 24) cujas estruturas foram determinadas pela análise dos respectivos espectros de IV, UV, RMN e EM com ênfase na análise detalhada dos espectros de massas (baixa e alta resolução e experimentos de EM/EM), RMN-1D (H, C, DEPT e NOESY 1D) e RMN-2D (gCOSY, HSQC/HETCOR e HMBC/COLOC). Após levantamento bibliográfico no Chemical Abstract (1907-2004), constatou-se que as substâncias 19, 20, 21 e 22 são inéditas na literatura. Os extratos hexânico, diclorometãnico e metanólico das cascas das raízes quando submetidos ao ensaio de letalidade com Artemia salina mostraram-se ativos. Os extratos e as substâncias 18, 19 e 21 foram submetidos ao ensaio de bioautografia, sendo o extrato hexânico o único que apresentou atividade antimicrobiana, mas somente frente aos fungos Rhizopus oryzae (CCT 4964) e Alternaria altemata (CCT 1250), enquanto que 19 mostrou-se ativa somente contra as bactérias Bacillus subtilis (CCT 0089) e Staphylococcus aureus (CCT 4295), que foi confirmado no ensaio de concentração inibitória mínima (CIM = 1000 mg mL). Os extratos hexânico e diclorometânico foram submetidos ao teste de atividade antiproliferativa com linhagens de células tumorais e apresentaram efeito citostático e citocida, já o extrato metanólico apresentou apenas efeito citostático. A substância 21 mostrou atividade frente às linhagens OVCAR (ovário) e PCO.3 (próstata), sendo cerca de 1000 vezes e 60 vezes respectivamente mais ativa que a doxorrubicina (controle positivo), enquanto que para a linhagem NCI.460 (pulmão), a atividade mostrou-se equivalente ao controle positivo.
Abstract: The phytochemical study of hexane and dichloromethane extracts trom the roots ot Myrocarpus frondosus resulted in the isolation of seven diterpenes (18, 19, 20, 21, 22, 23 and 24) whose strutuctures were determined by the analysis of mass spectra (Iow and high resolution and EM/EM experiments), 1D-NMR (H, C, DEPT e NOESY 1 D) and 2D-NMR (gCOSY, HSQC/HETCOR e HMBC/COLOC). A bibliografic research on Chemical Abstract (1907-2004) showed that 19, 20, 21 and 22 are new compounds. The hexane, dichlorometane and methanol extracts from the roots were active when submitted to bioassay Artemia salina lethality. The extracts and compounds 18, 19 and 21 were submitted to bioautography assay, when the hexane extract showed antimicrobial activity against Rhizopus oryzae (CCT 4964) and Alternaria alternata (CCT 1250), while 19 it was active against Bacillus subtilis (CCT 0089) and Staphylococcus aureus (CCT 4295), both giving MIC = 1000 mg mL. The hexane and dichloromethane extracts were submitted to the test of antiproriferative activity against lineages of tumoral cells from humans and showed citostatic and citocidi effect, while the methanol extract showed only citostatic effect. The compound 21 showed activity against OVCAR (ovarian) and PCO.3 (prostate) lineages, being about 1000 and 60 times more active than doxorubicin (positive control) respectively, while the activity against NCI.460 (lung) lineage was equivalent to that of the positive control (doxorubicin).
Arquivo (Texto Completo): vtls000361081.pdf ( tamanho: 6,72MB )

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