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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Romano, Simone Bachiega Shimokomak
Título: Estudos Visando a Síntese do Ácido Pedérico: Síntese de uma Nova Ciclopentenodiona Isolada de Piper carniconnectivum
Ano: 2004
Orientador: Prof. Dr. Luiz Carlos Dias
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Micalamidas, Atividade farmacológica, Produtos naturais, Reação aldólica
Resumo: Estudos Visando a Síntese do Ácido Pedérico
Micalamidas A (1) e B (2), isoladas de uma esponja marinha do gênero Mycale, na Nova Zelândia, exibem potente atividade antiviral, antitumoral e ação imunossupressora (in vivo). Suas estruturas são semelhantes a da pederina (3), uma forte toxina isolada do inseto Paederus fuscipes que corresponde a um potente inibidor na síntese de proteínas. Neste trabalho descreveremos nossas tentativas visando a síntese do ácido pedérico (OTBS substituído) (6a), correspondente ao fragmento C1-C8 das micalamidas A (1) e B (2), bem como da pederina (3), uma vez que este fragmento consiste num intermediário chave importantíssimo na síntese destas e outras moléculas com potente atividade farmacológica.
Síntese de uma nova Ciclopentenodiona isolada de Piper camiconnectivum
Em conexão com nosso interesse na síntese de produtos naturais isolados no Brasil, desenvolvemos um outro trabalho, que corresponde à síntese da ciclopentenodiona (113), isolada recentemente por Braz-Filho e colaboradores, a partir do extrato de raízes da espécie Piper carniconnectivum, coletada em Porto Velho, Rondônia, região norte do Brasil. Esta espécie pertence à família Piperaceae, que agrupa muitas plantas importantes à medicina popular, como bioprodutores de óleos essenciais. Nossa síntese requereu 5 etapas a partir do 2-acetilfurano (122) comercialmente disponível, e forneceu o produto desejado (113) em bons rendimentos.
Abstract: Studies Towards the Synthesis of Pederic Acid
Mycalamides A (1) and B (2), isolated from a New Zealand marine sponge of the genus Mycale, exhibits in vivo, potent antitumor and antiviral activity and immunosuppressive. Mycalamides presents a striking resemblance to the structure of pederin (3), a strong insect toxin isolated from Paederus fuscipes and a potent inhibitor of protein synthesis. In this work, we describe our first results towards the synthesis of pederic acid (6a), corresponding to the C1-C8 fragment of mycalamides A (1) and B (2) and pederin (3). Pederic acid is a key intermediate for the synthesis of mycalamides, pederin and additional analogues with potential pharmacological activites. Synthesis of a New Cyclopentenedione Isolated from Piper camiconnectivum
In connection with our interest in the total synthesis of natural products from Brazilian sources, we became interested in the synthesis of cyclopentenedione (113). This very interesting compound was isolated recently by Braz-Filho and coworkers from roots of a specimem of Piper carniconnectivum, collected in Porto Velho, Rondônia, northern part of Brazil. This specimen belongs to the tropical Piperaceae family, that comprises many important plants, very useful in folk medicine as bioproducers of essential oils. Our approach required 5 steps from commercially available 2-acetylfuran (122), and produced the desired product in good yields.
Arquivo (Texto Completo): vtls000361137.pdf ( tamanho: 6,20MB )

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