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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autor: Veronese, Demetrius
Título: A reação de Baylis-Hillman em Síntese Orgânica: Estudos Visando o Aumento da Velocidade de Reação, à Síntese de Heterociclos e a sua Aplicação na Preparação de Alcalóides
Ano: 2004
Orientador: Prof. Dr. Fernando Antonio Santos Coelho
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Baylis-Hillman, Ultra-som, Líquidos iônicos, Isoquinolinonas
Resumo: Nesse trabalho, foi realizado um estudo visando avaliar de maneira sistemática o efeito da utilização do ultra-som na reação de Baylis-Hillman. As reações realizadas na presença de ultra-som foram comparadas com àquelas efetuadas sob agitação magnética. Vários aldeídos aromáticos, heteroaromáticos e alifáticos foram utilizados nesse estudo. Avaliou-se também, a utilização em conjunto de ultra-som e do líquido iônico hexafluorofosfato de imidazólio ([bmim][PF6]) em reações de Baylis-Hillman. O líquido iônico foi utilizado em quantidade catalítica e também como solvente da reação. Afim de demonstrar a versatilidade dos adutos de Baylis-Hillman, alguns deles foram utilizados na síntese de isoquinolinonas 3,4-substituídas, que são compostos que apresentam atividades farmacológicas, podendo atuar como agentes anti-inflamatórios, anti-alérgicos, anti-depressivos, anestésicos etc. Preparou-se um derivado isoquinolinônico acetilado que foi submetido a testes biológicos, visando avaliar uma possível atividade anti-inflamatória. As isoquinolinonas preparadas, foram também utilizadas em um estudo visando a síntese do ácido 1,2,3,4-tetraidroisoquinolina-3-carboxílico (Tic) e de intermediários para a preparação de alcalóides isolados de plantas da família Amarylidaceae. O Tic é um aminoácido não-proteinogênico cíclico, de conformação rígida, derivado da fenilalanina. Esse ácido vem sendo bastante utilizado no desenho de substâncias biologicamente ativas, como substâncias inibidoras da HIV-protease. Alguns alcalóides da família Amarylidaceae vêm sendo utilizados como agentes antitumorais.
Abstract: In this work, the behavior of several aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes in Baylis-Hillman reaction were evaluated using ultrasound, and compared towards the same reactions conditions but using magnetic stirring instead. The use of ultrasound together with ionic liquid imidazolium hexafluorphosphate ([bmim][PF6]) was also evaluated. lonic liquid was used in catalytic amount as well as reaction solvent. With the objective of demonstrating the versatility of Baylis-Hillman adducts, some of them were utilized in the synthesis of 3,4-substituted isoquinolinones which are compounds that are pharmacologically relevant and act as anti-inflammatory, antiallergic, anti-depressive, analgesics, etc. An acetylated isoquinolinonic derivative was synthesized and submitted to biological evaluation as a candidate to be an anti-inflammatory agent. Broadening the scope of this synthetic methodology, the isoquinolinones synthesized were used in a study towards the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxilic acid (Tic) and intermediaries for the preparation of alkaloids isolated from plants of the Amaryllidaceae family. Tic is a conformationally restricted non-proteinogenic aminoacid derivated from phenylalanine. This acid is currently been used frequently in the design of biological active compounds like inhibitors of HIV-protease. Some alkaloids of the Amaryllidaceae family are been used as antitumoral agents.
Arquivo (Texto Completo): vtls000376133.pdf ( tamanho: 8,13MB )

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