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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Silva, Cleuza Conceição da
Título: Estudo da Reatividade de Enaminonas com Difenilciclopropenona
Ano: 1985
Orientador: Prof. Dr. Albert James Karcheres
Departamento: Química Organica
Palavras-chave: --
Resumo: As enaminonas(1) são intermediários sintéticos importantes, particularmente na química de heterocíclicos, enquanto que as ciclopropenonas(17) podem ser utilizadas numa ampla variedade de reações. A partir destes dados, um estudo preliminar de reaçõe entre enaminonas(1) e D.F.C.(19) forneceu um caminho sintético conveniente, particularmente favorável quando aplicado às enaminonas acíclicas, para as 5-funcionalizadas 1,5-diidro-2H-pir rol-2-onas. Deste modo, neste trabalho, são estudadas reações enfre a D.F.C.(19) e as enaminonas acíclicas(48) , (50), (56), (58) , (60), (61), (63) e cíclicas (65), (71), (73), (74), (75), (76), (80) a fim de se verificar a generalidade da reação. Nas reações com as enaminonas acíclicas (48), (50),(56) e (58) onde são obtidas as 5-funcionalizadas 1,5-diidro-2H-pir rol-2-onas, estas mostram um comportamento frente a D.F.C. (19) semelhante ao verificado preliminarmente, enquanto que a formação da lactona (53), na reação com a enaminona (50) , também ocorre segundo reatividade observada anteriormente para. o oxigênio. Na reação com a enaminona acíclica(61), esta mostra um comportamento frente a D.F.C. (19) diferente do esperado, pois, é obtido o dímero da difenilciclopropenona, enquanto que as enaminonas(60) e (63) mostram-se pouco reativas. Nas reaçõess com as enaminonas cíclicas, a 5-funcionalizada 1,5-diidro-4H-pirrol-4-ona é obtida somente na reação com a enaminona(65), onde também é obtida a amida(67) por um mecanismo que poderia levar à pirrolona-2, enquanto que nas reações com (71) e (73) é obtida a lactona (72). As demais enaminonas cíclicas mostram baixa reatividade frente a D.F.C. (19).
Abstract: The enaminones(1) are important synthetic intermediates particularly in the chemistry of heterocyclic cornpounds, while the cyclopropenones(17) can be used in a wide variety of reactions. From this data,a prelirninary study of reactions between enaminones(1) and D.F.C.(19) supplied a convenient synthetic acyclic pathway, particularly favorable when applied to enarninones, for the 5-functionalized 1,5 di- hydro- 2H- pirrol 2-ones. Thus, in this work, were studied reactions between the D.F.C.(19) and the acyclic enaminones (48), (50), (56), (58), (60), (61), (63) and cyclic (65), (71), °(73), (74), (75), (76), (80) to verify the generality of the reactions. In the reactions with the acyclic enarninones (48),(50), (56) and (58) where are obtained the 5-functionalized 1,5- di hydro- 2H-pirrol-2-ones, these show a behaviour with the D.F.C. (19), similar to that verified preliminarly, while the formation of lactone(53), in the reactions with the enaminone(50), also occurs according to the reactivity observed previously for the oxygen. In the reaction with the acyclic enaminone(61), this shows a behaviour different tham expected with D.F.C.(19) once the dimerous of diphenylcyclopropenone is obtained, while the enaminones(60) and (63) show themselves little reactive. In reactions with cyclic enaminones, the 5- functionalized 1,5 di- hydro- 4H- pyrrol -4-one is obtained only in the reaction with the enaminone(65), where it is also obtained the amide(67) through a mechanism which could lead to pyrrolone-2, while in reactions with (71) lactone is obtained.The other cyclic enaminones show low reactivity with D.F.C.(19).
Arquivo (Texto Completo): 000055897.pdf ( tamanho: 5,32MB )

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