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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
TESE DE DOUTORADO
 
Autor: Vieira, Durval Marcos
Título: Poliacetilenos de Lobelia e Siphocampylua
Ano: 1986
Orientador: Prof. Dr. Aderbal Farias Magalhães
Departamento: Química Organica
Palavras-chave: -
Resumo: Estudamos as raizes e partes aéreas de 10 plantas da família Campanulaceae - lato sensu -quanto aos seus constituintes poliacetilênicos: Lobelia camporum, L. exaltata, L. fistulosa, L. langeana, L. nummularioides, L.thapsoidea, Siphocampylus macropodus, S.sulfureus, S. verticillatus e S.westinianus. Em todas as espécies ocorrem poliacetilenos contendo 14 átomos de carbono e cromóforos eno-diinos e eno-ino-enos. As estruturas foram propostas com base em dados espectrométricos (RMN de H e C, IV, UV e E. Massa) e semi-sínteses, sendo que apenas 2 compostos tiveram suas configurações absolutas propostas por métodos indiretos. Preparamos ainda vários derivados (acetatos, acetonídeos, tosilatos, epóxidos, etc.), e de todos os compostos naturais isolados, cinco são inéditos. A ocorrência destes poliacetilenos em Lobelia e Siphocampylus, embora poucas espécies tenham sido estudadas, corrobora a hipótese destes gêneros pertecerem a uma mesma sub-família ou uma família à parte - Lobeliaceae.
Abstract: We studied the roots and the aerial parts of 10 plants belonging to Campanulaceae - lato sensu - determining their polyacetylenic constituents. The plants were: Lobelia camporum, L. exaltata, L. fistulosa, L. langeana, L.nummularioides, L. thapsoidea, Siphocampylus macropodus, S. sulfureus, S. verticillatus and S. westinianus. We found ene-diynes and ene-yne-enes 14 carbons polyacetylenes in alI species studied. Structures were eIucidated through spectral data(H and C NMR, IR, UV and MS) and partial synthesis. Two compounds have their absolute configuration indirectly proposed. We also prepared several derivatives (acetates, acetonides, tosylates, epoxides, etc). Among the isolated natural polyacetylenes, five are new compounds. Although only a few Lobelia and Siphocampylus have been studied the results are in accord with the hypothesis the these genera may belong to the same sub-family or to a separate family - Lobeliaceae. .
Arquivo (Texto Completo): vtls000052714.pdf ( tamanho: 11,9MB )

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