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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Fattori, Juliana
Título: Síntese de 2-amino-3,5-dióis
Ano: 2007
Orientador: Prof. Dr. Luiz Carlos Dias
Departamento: Química Orgânica
Palavras-chave: Esfingolipídios, Aliltricloroestananas, Álcool homoalílico, Aminocetonas
Resumo: A unidade aminodiol está presente em esfingolipídeos que são uma importante classe de biomoléculas. Os esfingolipídeos são componentes das membranas celulares e estão relacionados a processos de crescimento, diferenciação celular e apoptose. Alguns esfingolipídeos como a esfingosina e compostos análogos apresentam atividade antitumoral, por isso metodologias para a obtenção de compostos deste tipo têm despertado a atenção dos químicos orgânicos sintéticos. Assim, neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia curta e eficiente para a preparacao de derivados de 2-amino-3,5-diois, com o intuito de fornecer material para testes biologicos. A sintese aqui apresentada envolveu o acoplamento de uma aliltricloroestanana aquiral com a-aminoaldeidos fornecendo alcoois homoalilicos em bons rendimentos e com alta diastereosseletividade. Em seguida a clivagem oxidativa da dupla ligação presente nos álcoois homoalilicos levou a formacao de b-hidroxicetonas inéditas na literatura. E, por fim, a reducao das b-hidroxicetonas sob diferentes condições conduziu aos 2-amino-3,5-diois 1,3-syn e 1,3-anti em bons rendimentos e excelente diastereosseletividade.
Abstract: The aminodiol moiety is present in sphingolipids which are an important class of biologically active compounds. These compounds play an important role in the chemistry of cellular membranes, cell growth differentiation and apoptosis. Some of them, like sphingosine and analogues have showed anticancer activity. Therefore procedures to prepare this kind of compounds have been developed by the organic chemists. In this work we have developed a short and efficient route for the synthesis of 2- amino-3,5-diol derivatives, in order to provide material for further biological studies. Our approach to the 2-amino-3,5-diols involved the coupling of an achiral alilthriclorostannane with a-aminoaldehydes to give the corresponding homoallylic alcohols in good yields and with high levels of diastereoslectivity. Double bond oxidation gave the corresponding b-hydroxyketones in excellent yields. Finally, reduction of the b-hydroxyketones under different conditions gave the desired 2- amino-3,5-diols 1,3-syn and 1,3-anti in good yields and high diastereoselectivities.
Arquivo (Texto Completo): vtls000429629.pdf ( tamanho: 2,13MB )

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