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BIBLIOTECA DO INSTITUTO DE QUÍMICA
UNICAMP

 
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
 
Autora: Ortellado, Maria Amelia de Almeida
Título: Estudos Sobre Alcalóides Diterpenicos
Ano: 1986
Orientadora: Profa. Dra. Anita Jocelyne Marsaioli
Departamento: Química Organica
Palavras-chave: -
Resumo: Motivados pela atividade analgésica e anestésica apresentada por alguns alcalóides diterpênicos naturais, fixamos esta classe de compostos como alvo de nosso estudo. Visamos inicialmente localizar uma fonte de alcalóides diterpênicos em espécies brasileiras pertencentes a gêneros normalmente ricos em alcalóides diterpênicos. Estudos preliminares de três plantas (Spirae sp., Escallonia sp. e Rubus urticefolius) não evidenciaram a presença de alcalóides diterpênicos ou de qualquer outro alcalóide. A ausência de alcalóides em espécies brasileiras poderia ser atribuída ao fato que são tropicais enquanto que as espécies ricas em alcalóides diterpênicos geralmente são cultivadas em áreas frias e em altitudes muito altas. Passamos então para a segunda fase de nosso trabalho, objetivando sintetizar compostos análogos aos alcalóides diterpê- nicos, iniciando com substratos quirais, e relacionar a estrutura com a atividade. A escolha adequada de substrato foi uma tarefa árdua e o uso de esteviosídeo da Stevia rebaudiana, e do ácido ent-agáti- co do óleo de copaíba foi inadequado devido ao isolamento e problemas técnicos respectivamente. Finalmente o ácido podocárpico conduziu-nos ao composto tetracíclico, dietil N-(12-metoxi-8,11,13-podocarpatrien -6b, 19- epimino) fosfato de dietila por reação fotoquímica de N-(12-metoxi -8,11,13-podocarpatrien-19-il) fosforoamidato de dietila, ambos inéditos. A atividade analgésica deste composto e derivados será posteriormente testada pelo laboratório Roger Bellon na França.
Abstract: The analgesic and local anesthetic activity show by some diterpene alkaloids has motivated our studies in this field. We have visualized our studies from two different approaches. The first was related to the isolation of diterpene alkaloids from Brazilian species of plants belonging to families of well known capacity to produce these compounds as secondary metabolites. The screening of three species of plants. (Spirae sp. Escallonia sp. e Rubus urticefolius) did not lead to the isolation of any alkaloids. The lack of alkaloid in the Brazilian species could be assigned to the fact that they are tropical while those rich in alkaloids generally grow in cold areas and at very high altitudes. The second approach, was the synthesis of diterpene alkaloid analogues, beginning with substrates, and then relating the structure to the activity. The choice of the adequate chiral substrate was a laborious task and the use o the stevioside from Stevia rebaudiana, and of ent-agathic acid from copaíba oil was inadequate due to isolation and tecnical problems. Finally the podocarpic acid led to the tetraciclic compound, diethyl N-(12-methoxy-8,11,13-podocarpatrien-6 ,19- epimino) phosphonate by photochemical reaction of the diethyl N-(12-methoxy-8,11,13-podocarpatrien-19-yl) phosphoroamidate, both compounds have been synthesized for the first time. Testing the activity of this compound and its derivatives in the labaratories of Roger Bellon in France, will be the subject af future work.
Arquivo (Texto Completo): vtls000048199.pdf ( tamanho: 4,96MB )

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